Тимол

Тимол
Общие
Традиционные названия	Тимол
Хим. формула	C10H14O
Рац. формула	C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	150,22 г/моль
Плотность	0,9257 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	50—51,5 °C
• кипения	232,9 °C
Энтальпия
• образования	−53,4 кДж/моль
Давление пара	1 Па, 10 Па, 100 Па, 1 кПа, 10 кПа и 100 кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,62
Растворимость
• в воде	0,11 (при 100 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5227
Структура
Дипольный момент	1,54 Д
Классификация
Рег. номер CAS	89-83-8
PubChem	6989
Рег. номер EINECS	201-944-8
SMILES	CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1
InChI	InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27607
ChemSpider	21105998
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тимол (от лат. Thymus — тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.

Свойства

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.

Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.

Нахождение в природе

Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.

Синтез

В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH₃C₆H₄OH пропиленом CH₃−CH=CH₂ при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)₃.

Применение

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.

См. также

• Тимоловая проба

Литература

• Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
• Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.