Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Коричный альдегид

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Коричный альдегид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
3-​фенил-​2-​пропеналь
Хим. формула C9H8O
Рац. формула C6H5CH=CHCHO
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 132,16 г/моль
Плотность 1.05 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −8 °C
 • кипения 253 °C
 • вспышки 120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 104-55-2
PubChem
Рег. номер EINECS 604-377-8
SMILES
InChI
RTECS GD6475000
ChEBI 16731
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 3400 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F) Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир) Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий) Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и не указано название статьи и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.

Свойства

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20   
транс-форма -7,5 253
(760 мм рт. ст.)
134 1,0500 1,6195 бесцветная или бледно—жёлтая жидкость
с сильным запахом корицы
цис-форма 68
(0,4 мм рт. ст.)
1,0436 1,5937 бесцветная жидкость
с сильным запахом корицы

Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.

Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.

Применение

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.

См. также

Коричный спирт

Литература

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.

Новое сообщение