Глутамин

Глутамин
Общие
Систематическое наименование	2-​аминопентанамид-​5-​овая кислота
Сокращения	Глн, Gln, Q CAA,CAG
Хим. формула	O=C(NH2)-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Рац. формула	C5H10N2O3
Физические свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	[56-85-9]
PubChem	5961
Рег. номер EINECS	200-292-1
SMILES	N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
ChEBI	18050
ChemSpider	5746
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глутамин (также Глютамин) (2-аминопентанамид-5-овая кислота) — одна из 20 стандартных аминокислот, входящих в состав белка. Глутамин полярен, не заряжен и является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы.

В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты. Не является незаменимой для человека аминокислотой.

История открытия

Питание

Распространение в природе

Глутамин весьма распространен в природе, для человека не является незаменимой аминокислотой, то есть может синтезироваться в достаточном количестве. Его концентрация в крови составляет 500—900 мкмоль/л, что выше концентрации любой другой аминокислоты.

Пищевые источники

• Животные источники: говядина, курица, рыба, яйца, молоко, йогурт, рикотта, творог, молочные продукты.
• Растительные источники: капуста, свёкла, бобы, шпинат, петрушка. Небольшое количество свободного L-глутамина найдено в овощных соках и продуктах брожения, таких как мисо.

Функции

• Интеграция азотистого обмена.
• Синтез других аминокислот, в том числе и гистидина.
• Обезвреживание аммиака.
• Биосинтез углеводов.
• Участие в синтезе нуклеиновых кислот
• Синтез фолиевой кислоты (итероилглутаминовая кислота).
• Окисление в клетках мозговой ткани с выходом энергии, запасаемой в виде АТФ.
• Нейромедиаторная функция.
• Превращение в аминомасляную кислоту (ГАМК).
• Участие в синтезе cAMP — посредника некоторых гормональных и нейромедиаторных сигналов.
• Участие в синтезе cGMP, который также является посредником гормональных и медиаторных сигналов.
• Участие в синтезе ферментов, осуществляющих окислительно-восстановительные реакции (НАД).
• Участие в синтезе серотонина (опосредованное, через триптофан).
• Способность повышать проницаемость мышечных клеток для ионов калия.
• Синтез н-аминобензойной кислоты.
• Укрепляет иммунитет
• Ускоряет восстановление после тренировок, предотвращает развитие перетренированности
• Оказывает антикатаболическое действие (подавляет секрецию кортизола)

Бодибилдинг

Глутамин на сегодняшний день является популярной аминокислотой для пищевых добавок используемых в бодибилдинге и пауэрлифтинге, в связи с распространенным мнением о способности этой аминокислоты ускорять метаболические процессы в мышцах и замедлять катаболические процессы после тяжелых тренировок. Также считается, что глутамин помогает быстрее восстанавливаться после интенсивных физических нагрузок.

В случае белка теплового шока HSP70 известно, что его активность увеличивается при добавлении глутамина в пищу. Исследователи использовали такой подход: одна группа добровольцев в течение недели три раза в день выпивала раствор глутамина, а вторая группа — раствор, не содержащий глутамина (плацебо). На восьмой день проводили тест с физической нагрузкой. После него у добровольцев брали кровь, выделяли из неё мононуклеарные клетки и уже в них анализировали интенсивность протекания аутофагии и количество HSP70. Оказалось, что прием глутамина значительно снижает проявление аутофагии, что согласовывалось с повышением количества HSP70.

Применение в медицине

• L-Глутамин был одобрен для лечения осложнений серповидноклеточной анемии.