Ацесульфам

Ацесульфам
Общие
Систематическое наименование	Ацесульфам калия
Хим. формула	C4H4KNO4S
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	201,242 г/моль
Плотность	1,81 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	225 °C
• кипения	разлагается °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	270 (при +20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	55589-62-3
PubChem	23683747
Рег. номер EINECS	259-715-3
SMILES	[K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI	InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Кодекс Алиментариус	E950
ChEBI	184415
ChemSpider	11262939
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель сульфамидного ряда, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (традиционного кулинарного сахара). Зарегистрирован как пищевая добавка E950. Он был случайно обнаружен в 1967 году немецким химиком Карлом Клауссом в компании Hoechst. По химической структуре ацесульфам калия представляет собой калиевую соль 6-метил-1,2,3-оксатиазина-4(3Ч)-один 2,2-диоксид. Это белый кристаллический порошок с молекулярной формулой C 4H 4KNO 4S и молекулярной массой 201,24 г/моль.

История

Ацесульфам был разработан после случайного открытия аналогичного соединения: 5,6-диметил-1,2,3-оксатиазин-4 (3H)-он 2,2-диоксид в 1967 г. Карлом Клауссом и Харальд Йенсен в компании Hoechst. Случайно погрузив пальцы в химикаты, с которыми он работал, Клаус лизнул их, чтобы взять лист бумаги. Клаус является изобретателем, внесённым в патент Соединённых Штатов, выданный в 1975 году правопреемнику Hoechst Aktiengesellschaft на процесс производства Ацесульфама Калия. Последующие исследования показали, что ряд соединений с одинаковой основной кольцевой структурой имеет разный уровень сладости. 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3ЧАС)-он 2,2-диоксид обладал особенно благоприятными вкусовыми характеристиками и был относительно легко синтезирован, поэтому он был выбран для дальнейших исследований и получил своё родовое название - «Ацесульфам K» от Всемирной Организация Здравоохранения в 1978 г. Впервые ацесульфам калия был одобрен для использования в качестве столового подсластителя в США в 1988 году.

Свойства

Ацесульфам К в 200 раз слаще сахарозы (обычного сахара), такой же сладкий, как аспартам, примерно на две трети такой же сладкий, как сахарин, и на одну треть такой же сладкий, как сукралоза. Как и сахарин, он имеет слегка горьковатое послевкусие, особенно в высоких концентрациях. Компания Kraft Foods запатентовала использование ферулята натрия для маскировки послевкусия подсластителя. Ацесульфам К часто смешивают с другими подсластителями (обычно сукралозой или аспартамом). Считается, что эти смеси придают Ацесульфаму более сахарозоподобный вкус, благодаря чему каждый подсластитель маскирует послевкусие другого или проявляет синергетический эффект, благодаря которому смесь становится слаще, чем её отдельные компоненты. Ацесульфам калия имеет меньший размер частиц, чем сахароза, что позволяет его смесям с другими подсластителями быть более однородными.

В отличие от аспартама, ацесульфам К стабилен при нагревании даже в умеренно кислых или основных условиях, что позволяет использовать его в качестве пищевой добавки при выпечке или в продуктах, требующих длительного срока хранения. Хотя ацесульфам калия имеет стабильный срок годности, в конечном итоге он может разлагаться до ацетоацетамида, который является токсичным в высоких дозах. В газированных напитках он почти всегда используется в сочетании с другим подсластителем, таким как аспартам или сукралоза. Он также используется в качестве подсластителя в протеиновых коктейлях и фармацевтических продуктах, особенно в твёрдых и жидких лекарствах, позволяя сделать активные ингредиенты более вкусными.

Ацесульфам калия широко используется в рационе человека и выводится почками.

Безопасность

Как и в случае с другими искусственными подсластителями, существует озабоченность по поводу безопасности ацесульфама калия. Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) одобрило его общее применение. Критики зачастую утверждают, что ацесульфам калия недостаточно изучен и может являться канцерогенным веществом. Однако, подобные претензии отклоняются Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов и FDA.

В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года), однако 9-месячные токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей.

На данный момент, ацесульфам калия признан безопасным подсластителем в продуктах питания, при соблюдении допустимой суточной дозировки в 15 мг./кг в сутки. Считается, что при соблюдении ADI, подсластитель не оказывает никакого отрицательного воздействия на организм человека.

Синтез

В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама, практически во всех синтезах в качестве предшественника четырёхуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты — её эфиры, либо дикетен — лактон её енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.

Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO₂NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:

См. также

• Фруктоза
• Стевия
• Аспартам
• Сахарин

Литература

• Крутошикова А., Угер М. «Природные и синтетические сладкие вещества». — М.: Мир, 1988