Полифенолы — класс химических соединений, характеризующихся присутствием более чем одной фенольной группы в молекуле.
Полифенолы подразделяются на танины, способные к гидролизу, которые являются сложными эфирами галловой кислоты глюкозы и других сахаров, и фенилпропаноиды, например лигнины, флавоноиды и конденсированные танины.
При попадании в органы жизнедеятельности ускоряет химический процесс образования метамизола натрия и хлорпромазина, которые в свою очередь снижают активность антикоагулянтов кумаринового ряда (свёртывания крови).
Определение термина полифенол
Термин «полифенол» не имеет четкого определения, но считается, что это природные продукты, «имеющие полифенольную структуру (то есть несколько гидроксильных групп в ароматических кольцах)», включая четыре основных класса:
- К флавоноидам относятся флавоны, флавонолы, флаванолы, флаваноны, изофлавоны, проантоцианидины и антоцианы. Особенно много флаваноидов в продуктах питания: катехин (чай, фрукты), гесперетин (цитрусовые), цианидин (красные фрукты и ягоды), даидзеин (соя), проантоцианидины (яблоки, виноград, какао) и кверцетин (лук, чай, яблоки).
- Фенольные кислоты включают кофейную кислоту.
- Стилбены
- Лигнаны — это полифенолы, полученные из фенилаланина, которые содержатся в семенах льна и других злаках.
Структура и биосинтез
Распространение в природе
В цветочных корзинках содержатся каротиноиды и флавоноиды (каротин, ликопин, виолаксантин, цитраксантин, рубиксантин, флавоксантин, флавохром). В соцветиях календулы имеются также полисахариды, полифенолы, смолы (около 3,4 %), слизь (2,5 %), азотсодержащие слизи (1,5 %), органические кислоты (яблочная, аскорбиновая и следы салициловой).
В надземных частях растения найдено до 10 % горького вещества календена, имеющего ненасыщенный характер. Запах цветов и их фитонцидные свойства обусловлены наличием эфирного масла. Надземные органы растения содержат тритерпеновый сапонин, дающий при гидролизе олеаноловую и глюкуроновую кислоты. Установлено наличие тритерпендиолов арнидиола и фарадиола.
В семенах содержится жирное масло, представленное глицеридами преимущественно лауриновой и пальмитиновой кислот. В семенах найдены алкалоиды. В корнях обнаружен инулин и ряд тритерпеновых гликозидов, являющихся производными олеаноловой кислоты.
В царстве растений присутствует более 50 000 структурно разнообразных полифенолов.
Этимология названия
Название происходит от древнегреческого слова πολύς (polus, что означает «многие, много») и слова фенол, которое обозначает химическую структуру, образованную путем присоединения к ароматическому бензольному (фенильному) кольцу гидроксильной (-OH) группы, как это происходит в спиртах (отсюда суффикс -ол). Термин «полифенол» используется по крайней мере с 1894 года.