Адапромин

Адапромин
Химическое соединение
ИЮПАК	1-(Adamantan-1-yl)propan-1-amine
Брутто-формула	C13H23N
CAS	60196-90-9
PubChem	547499
Состав
Способы введения
Перорально

Адапромин — противовирусный препарат группы адамантана, родственный амантадину (1-аминоадамантану), римантадину (1- (1-аминоэтил) адамантан) и мемантину (1-амино-3,5-диметиладамантан), который продается в России для лечение и профилактика гриппа. Это алкильный аналог римантадина, который по своей противовирусной активности аналогичен римантадину, но обладает более широким спектром действия, эффективен против вирусов гриппа как типа A, так и типа B. Штаммы вируса гриппа типа А с устойчивостью к адапромину и римантадину и родственному лекарству дейтифорину были обнаружены в Монголии и Советском Союзе в 1980-х годах.

Электроэнцефалографические (ЭЭГ) исследования животных показывают, что адапромин и родственные адамантаны, включая амантадин, бромантан (1-амино-2-бромфениладамантан) и мемантин, обладают психостимулирующими и, возможно, антидепрессантными эффектами, и что эти эффекты могут быть опосредованы катехоламинергическими процессами. Однако эти психостимулирующие эффекты качественно отличаются от эффектов обычных психостимуляторов, таких как амфетамин, а производные адамантана, напротив, описываются как «адаптогены» и «актопротекторы».

В 2004 году было обнаружено, что амантадин и мемантин связываются и действуют как агонисты рецептора σ1 (K_i = 7.44 μM и 2.60 μM, соответственно) и что активация рецептора σ₁ участвует в дофаминергических эффектах амантадина в терапевтически релевантных концентрациях. Эти результаты могут также распространяться на другие адамантаны, такие как адапромин, римантадин и бромантан, и могут объяснить психостимулирующие эффекты этого семейства соединений.

См. также

• Тромантадин

Литература

• Magali Peeters, Pascal Romieu, Tangui Maurice, Tsung-Ping Su, Jean-Marie Maloteaux, Emmanuel Hermans. Involvement of the sigma1 receptor in the modulation of dopaminergic transmission by amantadine (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2004. — 1 апреля (т. 19, № 5). — С. 2212–2220. — ISSN 0953-816X. — doi:10.1111/j.0953-816X.2004.03297.x.
• Morozov I. S., Ivanova I. A., Lukicheva T. A. Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review) (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 2001. — Май (т. 35, № 2). — С. 235–238. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1023/A:1011905302667.
• Krapivin S. V., Sergeeva S. A., Morozov I. S., Dulpe I. U. Spectral analysis of the effect of midantane on bioelectrical activity of the rat brain (англ.) // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. — 1991. — Июль (т. 112, № 1). — С. 975–978. — ISSN 0007-4888. — doi:10.1007/BF00841147.
• Krapivin S. V., Voronina T. A. [Comparative quantitative pharmacological-EEG analysis of the effects of psychostimulants] (англ.) // Vestn. Akad. Med. Nauk SSSR (in Russian). — 1995. — № 6. — С. 7—16.
• Krapivin S. V., Sergeeva S. A., Morozov I. S. Comparative analysis of the effects of adapromine, midantane, and bromantane on bioelectrical activity of rat brain (англ.) // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. — 1998. — Февраль (т. 125, № 2). — С. 151–155. — ISSN 0007-4888. — doi:10.1007/BF02496845.
• Krapivin S. V., Sergeeva S. A., Morozov I. S. "[A spectral analysis of the effect of adapromine on brain bioelectrical activity"] (англ.) // Eksp Klin Farmakol (in Russian). — 1992. — Июнь (т. 55, № 3). — С. 6–8.
• Kozeletskaia K. N., Karginov V. A., Kiseleva O. I., Mishin V. P., Grinbaum E. B., Burmistrova V. V. [The origin of resistance to chemicals of naturally occurring isolates of influenza A virus] (англ.) // Vestn. Akad. Med. Nauk SSSR (in Russian). — 1995. — № 9. — С. 36—41.
• Kozeletskaia K. N., Grinbaum E. B., Zhamsrangiĭn M., Burmistrova V. V., Kiselev O. I. [The isolation and study of the properties of current influenza A viruses (H1N1) with a natural resistance to remantadine] (англ.) // Vopr Virusol. — 1990. — Август (т. 35, № 4). — С. 289–93.
• Leneva I. A., Glushkov,R. G., Gus’kova T. A. Drugs for chemotherapy and prophylaxis of influenza: Mechanisms, efficacy, and safety (a review) (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 2004. — Ноябрь (т. 38, № 11). — С. 590–596. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/s11094-005-0036-9.
• Rodionov V. N., Sklyarova A. S., Shamota T. V., Schreiner P. R., Fokin A. A. "Selective reductive dimerization of homocubane series oximes" (англ.) // Russian Journal of Organic Chemistry. — 2011. — 1 декабря (т. 47, № 11). — С. 1695–1702. — ISSN 1070-4280. — doi:10.1134/S1070428011110078.
• Gavrilova N. A., Frolenko T. A., Semichenko E. S., Suboch G. A. "Synthesis of naphtho[1,2-dimidazoles containing an adamantyl fragment"] (англ.) // Russian Journal of Organic Chemistry. — 2010. — 1 июня (т. 46, № 5). — С. 777–778. — ISSN 1070-4280. — doi:10.1134/S1070428010050349.
• Lavrova L. N., Indulen M. K., Ryazantseva G. M., Korytnyi V. S., Yashunskii V. G. "Synthesis and biological activity of some 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantanes and their derivatives" (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 1990. — Январь (т. 24, № 1). — С. 35–39. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/BF00769383.
• Spasov A. A., Khamidova T. V., Bugaeva L. I., Morozov I. S. Adamantane derivatives: Pharmacological and toxicological properties (review) (англ.) // Pharmaceutical Chemistry Journal. — 2000. — Январь (т. 37, № 1). — С. 1–7. — ISSN 0091-150X. — doi:10.1007/BF02524549.