Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Этиленгликоль
Другие языки:

Этиленгликоль

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Этиленгликоль
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 этандиол-​1,2
Традиционные названия 1,2-дигидроксиэтан,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость без запаха, со сладковатым вкусом
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −12,9 °C
 • кипения 197,3 °C
 • вспышки 111 °C
Пределы взрываемости 3,2 ± 0,1 об.%
Энтальпия
 • кипения 50,5 кДж/моль и 57,4 кДж/моль
Давление пара 7900 МПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,1 ± 0,1
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
InChI
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
ЛД50 470 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность обладает общетоксическим действием
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Меры предостор. (P)
P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F) Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота) Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий) Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этилéнглико́ль (1,2-дигидрооксиэтан, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, один из представителей полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом.

Не проявляет коррозионной активности к алюминию и нержавеющим сталям. Вещество токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях может привести к отравлению.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ.

В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (в основном в частных домах)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
Ethylene glycol protecting group.png

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4 % (по объёму).

Этиленгликоль умеренно токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол.

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

См. также

Ссылки


Новое сообщение