| Хлоропрен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C4H5Cl | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 88.5365 г/моль | ||
| Плотность | 0.9598 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,79 ± 0,01 эВ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -130 °C | ||
| • кипения | 59.4 °C | ||
| • вспышки | −4 ± 1 ℉ | ||
| Пределы взрываемости | 1,9 ± 0,1 об.% | ||
| Давление пара | 188 ± 1 мм рт.ст. | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 126-99-8 | ||
| PubChem | 31369 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-818-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EL9625000 | ||
| ChEBI | 39481 | ||
| ChemSpider | 29102 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССlСН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Также известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)
Получение
Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.
Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.
Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечет за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом,является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.