Убихинол

Убихинол
Общие
Систематическое наименование	2-​[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-​3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-​дкаметилтетраконта-​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-​декаенил]-​5,6-​диметокси-​3-​метил-​бензол-​1,4-​диол
Традиционные названия	Восстановленный Q10 Дигидрохинон
Хим. формула	C59H92O4
Физические свойства
Состояние	белоснежный порошок
Молярная масса	865,38 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	45,6 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим
Классификация
Рег. номер CAS	992-78-9
PubChem	6504740
SMILES	CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI	InChI=1S/C59H94O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42,56-57,60-61H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+ GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N
ChemSpider	17216048
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.

Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q₁₀ существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола.

Характеристики

Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином.

Биодоступность

Известно, что коэнзим Q₁₀ не очень хорошо усваивается организмом. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон.

Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q₁₀) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q₁₀ являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q₁₀ убихинол для усвоения организмом.

Содержание в пищевых продуктах

Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q₁₀ (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов.

Молекулярные аспекты

Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q₁₀. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc₁-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион.

Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания.