| Симазин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
6-хлор-N,N′-диэтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин |
| Хим. формула | C7H12ClN5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | порошок от белого до бежевого цвета |
| Молярная масса | 201,66 г/моль |
| Плотность | 1,30 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 228 °C |
| • разложения | 225–227 °C |
| Давление пара | 0,81 µПа (20 °C) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 6,2 мг·л−1 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 122-34-9 |
| PubChem | 5216 |
| Рег. номер EINECS | 204-535-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 27496 |
| ChemSpider | 5027 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R40, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S36/37, S46, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H351, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P281, P501
|
| Пиктограммы СГС |
 
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Симазин — селективный системный гербицид, разработанный компанией Geigy. Подобно атразину и тербутилазину относится к группе хлортриазинов и действует ингибируя фотосинтез. Симазин продаётся под торговыми названиями «Симазин», «Гесатоп Квик», «Линоцин», «Медурон», «Топурон» и «Тревокс».
История
Симазин был разработан компанией Geigy AG в 1950-х годах и в 1957 году впервые поступил в свободную продажу. Новый гербицид имел большой успех. Аграрное подразделение компании Geigy после серии слияний стало частью компании Syngenta. Так как остатки симазина в питьевой воде все чаще становятся проблемой, в Евросоюзе в 2003 году было принято решение об исключении его из списка разрешённых пестицидов.
В начале 1970-х годов в СССР, в городе Дзержинске на химическом заводе «Оргстекло» было организовано крупное промышленное производство гербицида «Симазин». До этого при поддержке НИИ химии и технологии полимеров был построен опытно-промышленный цех симазина, которое послужило опорой и почвой для будущего нового производства. Производство «Симазин» было известно тем, что отходы были очень сложны в утилизации, это послужило причиной организации за территорией завода специального полигона скважин глубокого захоронения жидких отходов, состоявшего из трёх скважин. В 90-е годы производство было законсервировано и впоследствии полностью заброшено, а в 2021 году снесено. Полигон захоронения отходов заброшен и бесхозен.
Получение
Симазин можно получить в лабораторных условиях из кристаллического цианурхлорида концентрированного раствора этиламина (выход составляет 50 % в воде). Реакция высоко экзотермична и поэтому её следует проводить в ледяной бане при температуре ниже 10 °C. Также важно проводить синтез в вытяжном шкафу, поскольку при высоких температурах цианурхлорид разлагается на соляную и синильную кислоты, которые высокотоксичны при вдыхании.
Использование
Симазин используется в сельском хозяйстве в качестве избирательно действующего гербицида против злаковых трав и широколиственных сорняков. Чаще всего его применяют при выращивании кукурузы. Кроме того, он пригоден в качестве гербицида при посеве глубокой рассады.
Препарат не одобрен к использованию в странах Евросоюза. В Швейцарии симазин запрещён с 2012 года.
Токсикология
Токсичность симазина невелика. ЛД50 при пероральном приёме для крысы, мыши, кролика, курицы и голубя составляет около 5 г/кг массы тела. У крыс симазин вызывал развитие опухолей молочных желез и почек. На основании этих данных была установлена допустимая дневная доза в 0,005 мг/кг массы тела. Поглощённый симазин быстро всасывается. В течение первого дня он практически полностью выводится из организма, от 65 до 97 % в метаболизированном виде.
Воздействия на окружающую среду
Симазин адсорбируется почвенными минералами из-за своей низкой растворимости в воде. Степень его вымывания из почвы невелика. Деградация происходит в основном за счёт бактерий. В почве симазин остаётся активным в течение 2-7 месяцев после распрыскивания. Для рыб симазин токсичен, летальная концентрация в воде (LC50) для радужной форели и карпа составляет 100 мг/л. Для пчёл симазин не опасен.