Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Севин

Другие языки:

Севин

Подписчиков: 0, рейтинг: 0

Севин

Общие
Систематическое наименование	1-Нафтилметилкарбамат
Традиционные названия	Севин, α-Нафтил-N-метилкарбамат, арилат, ветокс, динапон, карбамат, карботокс, севинокс, препарат 7744
Хим. формула	C₁₂H₁₁NO₂
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	201,2212 ± 0,0112 г/моль
Плотность	1,2 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	142 °C
Давление пара	4,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,012 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	63-25-2
PubChem	6129
Рег. номер EINECS	200-555-0
SMILES	CNC(=O)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12
InChI	InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FC5950000
ChEBI	3390
Номер ООН	2757
ChemSpider	5899
Безопасность
Предельная концентрация	1 мг/м³ (по ГОСТ 12.1.007-76).
ЛД₅₀	128 мг/кг (мыши, перорально), 130-149,24 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	высокотоксичен для мелких млекопитающих и насекомых.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Севин, также карбарил — органическое соединение, карбамат, α-нафтиловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты, высокоэффективный инсектицид, обладающий широким спектром действия, не обладает свойством кумуляции в организмах теплокровных животных и человека. Особенно важен как заменитель ДДТ. Разрешён к применению в России.

История

В 1958 году компанией Union Carbide началось коммерческое использование карбарила под торговой маркой Севин.

Физические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, с белым или слегка желтоватым оттенком, не имеет запаха. Плохо растворимое в воде, хорошо в органических растворителях, особенно в неполярных. Температура плавления 142 °С.

Химические свойства

Севин устойчив в нейтральной и кислой среде. В щелочных растворах (pH>10) быстро гидролизуется с образованием 1-нафтола. Поэтому его нельзя использовать в смесях имеющих щелочную реакцию (бордосская жидкость, полисульфиды кальция и бария и др.). Устойчив на свету, при повышенных температурах и хранении. При сильном нагревании разрушается до 1-нафтола и токсичного метилизоцианата.

В почве может сохраняться около года.

Получение

Севин получают при взаимодействии 1-нафтола с метилизоцианатом в присутствии тетрахлорметана:

Также существует альтернативный метод получения, в котором 1-нафтол взаимодействует с фосгеном, полученный хлорангидрид α-нафтилугольной кислоты подвергают метилированию метиламином:

Применение

Применяется в качестве высокоэффективного контактно-кишечного инсектицида. Используется против вредных насекомых, имеющих резистентность к хлорорганическим и фосфорорганическим соединениям. Кроме того, его применяют в качестве регулятора роста растений, в частности, прореживания завязей яблони.

Форма выпуска

Севин выпускается в виде:

смачивающих порошков, содержащих 50-85% активного действующего вещества;
дуста (5-10%);
гранулированного порошка.
суспензии (0,2—0,25%)

Торговые названия

Арапсин, арилат, ветокс, динапон, карбамат, карбарил, карботокс, мервин, пантрин, препарат 7744, севинокс, трикарнам, трикернам.

Эффективность как пестицида

Севин высокоэффективен против вредителей хлопчатника, а также плодовых, цитрусовых и овощных культур. Отличается от хлорорганических соединений более продолжительным действием. Он хорошо уничтожает взрослых особей и личинок жуков, чешуекрылых, двукрылых (мухи, слепни), трипсов и клопов, всего около 200 видов вредных насекомых. Не обладает селективным (избирательным) действием и, вследствие этого, может быть опасен для полезных беспозвоночных — пчёл, жужелиц, божьих коровок, дождевых червей. Нетоксичен для растительноядных клещей, поэтому необходимо проводить обработку при посевах или посадках сельскохозяйственных культур в смесях с акарицидами (фосфамид и др.), с которыми он проявляет синергизм.

Физиологические эффекты

Севин обладает так называемым системным действием, то есть он легко проникает через корни, а затем перемещается по всему растению, включая генеративные органы.

Токсичность

Токсичность зависит от размера животного, так, например, для мелких млекопитающих и насекомых он высокотоксичен (исключение составляют морские свинки LD₁₀₀> 4 г/кг), для животных среднего размера он умеренно токсичен, для крупных животных и человека также умеренно токсичен. Очень опасен для холоднокровных животных обитающих в водоёмах (рыбы, земноводные), а также для пчёл, которые чувствительны к нему.

Характер воздействия

Севин относится к веществам нервно-паралитического действия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Оказывает слабо выраженное местное раздражающее действие.

При этом севин не накапливается в организмах теплокровных животных и человека, но обладает кумулятивным эффектом.

см. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0121&p_version=2

Меры предосторожности

ПДК в рабочей зоне 1 мг/м³ в соответствии с действующими гигиеническими нормативами. Пороговая концентрация: по органолептическим свойствам воды — 0,1 мг/л, по влиянию на санитарный режим водоёмов — 0,5 мг/л. ПДК для объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования составляет 1,0 мг/л. ПДК для рыбохозяйственных водоёмов установлена 0,0005 мг/л. Допустимые остатки в почве не должны превышать 0,05 мг/кг. Содержание севина и его остатков в пищевых продуктах, насколько это известно, считается недопустимым. Класс токсичности - II (высокотоксичное соединение), категория канцерогенности 2 (обоснованное подозрение).

Пожарная безопасность

Севин относится к горючим веществам, температура воспламенения 196 °С, температура самовоспламенения 561 °С. Особенно опасна взвешенная в воздухе пыль, нижний предел взрываемости 15 г/м³.

См. также

Карбаматы
Алифатические изоцианаты
Метилизоцианат
Бхопальская катастрофа