1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).

Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля

Пропиленгликоль смешивается с водой.

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль ${\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CHOH\!-\!CH_{2}\!-\!OH}}$ и 1,3-пропиленгликоль ${\mathsf {HO\!-\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!OH}}$ . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.

Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).

Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля.

Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C.

По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н₃РО₄ при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО₄ — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH₂=CH-CH₂-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН₃-СО-СН₂-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира.

Производство пропиленгликоля

Схема производства

Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)

Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Содержание, % масс.	54	48	39	25	15	1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.

Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Плотность, кг/м.куб.	1040	1037	1031	1019	1010	999,3

1,2-Пропиленгликоль применяют:

в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
Для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных плёнок;
в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;
в жидкости для электронных парогенераторов и ЭСДН;

В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.

Литература и полезные ссылки

Дымент О. Н., Казанский К. С, Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / Под общей ред. О. Н. Дымента. — М.: Химия, 1976. — 376 с.
Филимошкин А. Г., Воронин Н. И. Химические реакции полимеров пропилена и этилена. — Томск: Изд-во Том. ун-та, 1990. — 217 с.
Данные по 1,2-пропиленгликолю на сайте NIST
Сайт www.propylene-glycol.com
Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно-санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии
Пропиленгликоль — общая информация и сферы применения