Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Пропанил

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Пропанил
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
N-​​(3,4-​дихлорфенил)​пропанамид
Сокращения ДХПА
Хим. формула C9H9Cl2NO
Физические свойства
Состояние твёрдое вещества коричневого цвета с характерным запахом
Молярная масса 218,18 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 91–93 °C
 • кипения 351 °C
Давление пара 0,0193 мПа
Химические свойства
Растворимость
 • в этаноле и хлорбензоле очень плохо растворим (0,13 г·л−1 bei 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 709-98-8
PubChem
Рег. номер EINECS 211-914-6
SMILES
InChI
ChEBI 34936
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1384 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 4830 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R) R22, R50
Фразы безопасности (S) (S2), S22, S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H400
Меры предостор. (P)
P273
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропанил  — широко используемый контактный гербицид. Согласно оценкам им опрыскивается около 400 000 гектаров риса каждый год. Был разработан фирмой Rohm and Haas и появился на рынке в 1962 году.

Механизм

Принцип действия пропанила основан на подавлении фотосинтеза и фиксации CО2. Пропанил ингибирует перенос электронов в фотосистеме II, что тормозит дальнейшее развитие сорняков и приводит к их смерти.

Рис относительно устойчивы к действию пропанила, но большинство сорняков чувствительны к нему. Причина избирательности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы, который быстро превращает пропанил в относительности нетоксиченый 3,4-дихлоранилин. Сорняки лишены гена, кодирующего арилациламидазу поддаваться propanil. Однако интенсивное использование propanil и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки становятся устойчивыми к действию этого гербицида.

Синтез

Пропанил изготавливается в заводских условиях путем нитрования 1,2-дихлорбензола (1), с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола (2) и последующим гидрированием нитро группы в присутствии никелевого катализатора с образованием 3,4-дихлоранилина (3). Ацилирование аминогруппы пропиониилхлоридом даёт пропанил(4). Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы.

Propanil synthesis.svg

Патентные споры

Пропанил стал предметом нескольких патентных исков о нарушении авторских прав. В одном из таких дел, Monsanto company против rohm and haas co, апелляционный суд Соединенных Штатов для третьего округа постановил, что компания «Монсанто» совершил мошенничество по отношению к патентному ведомству в патентовании пропанила.

Структура 3,4-ДХПА и химической группы, вовлеченной в полемику о мошенничестве.

Монсанто получили патент предоставив в патентное ведомство данные, что пропанил «показал необычную и ценную гербицидную активность» и что эта активность была «удивительна», потому что «родственные соединения обладают небольшим или никаким эффективность гербицидного». Монсанто провела ряд тестовых данных, представленных в патентное ведомство, из которых следовало, что пропанил превосходил других подобные химическик вещества, в том числе и прямой гомолог, который отличался от пропанила на один метильный фрагмент (фото вверху справа).

Но Монсанто скрыли сведения о результатах тех тестов, которые показали, что другие подобные соединения также проявляют гербицидную активность аналогичную пропанилу. Суд постановил, что это равносильно искажению и Монсанто не имеет права на патент, так что патент был признан недействительным или не имеющим законной силы. В более раннем иске, однако, судья принял аргумент о том, что Монсанто «не сделала ничего больше, чем выставили свою лучшую ногу вперед».

Ссылки


Новое сообщение