Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др.
Основные представители
| Химическое вещество | Химическое вещество | ||
|---|---|---|---|
| Нафталин |  |
Фенантрен |
|
| Антрацен |  |
Хризен |
|
| Тетрацен |  |
Пирен |
|
| Пентацен |  |
Коронен |
|
| Трифенилен |  |
Овален |
|
| Бензантрацен |  |
Бензпирен |
|
| Кекулен |  |
Коранулен |
|
Влияние на живые организмы
Тип воздействия ПАУ на живые организмы ключевым образом зависит от структуры самого углеводорода и может изменяться в очень широких пределах. Многие полициклические ароматические углеводороды являются сильными химическими канцерогенами. Такие соединения, как бенз[a]антрацен, бензпирен и овален, обладают ярко выраженными канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.
По оценкам 2002 года жители некоторых развитых стран получают с пищей, в среднем, около 1-5 мкг ПАУ ежедневно. При частом употреблении копченых продуктов или пищи, приготовленной на древесном угле (например, барбекю), суточное количество ПАУ может возрастать до 6-9 мкг. Еще около 0,16 мкг ПАУ в день (от 0,02 до 3 мкг) поступает в организм с наружным воздухом, и 0,006 мкг с питьевой водой (0,0002 - 0,12 мкг).
Механизм действия
Большая часть ПАУ обезвреживается в печени с помощью микросомальной системы окисления, катализируемой целой группой ферментов — цитохромомами P450. Продуктами гидроксилирования являются эпоксиды — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды — электрофилы, легко алкилируют нуклеофильные группы азотистых оснований ДНК, с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у гуанина (из-за наличия в молекуле большего числа нуклеофильных групп). Образовавшиеся ДНК-аддукты очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процессов репликации и транскрипции, что приводит к мутациям. Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление антионкогенов (например, p53) и, как следствие, полное подавление запрограммированной клеточной смерти (апоптоза), увеличение экспрессии трансформированных белков и начало малигнизации (озлокачествления).
Регулирование
Регламентом ЕС 1881/2006 максимальный допустимый уровень бензо(а)пирена в пищевых продуктах установлен в 5 мкг ПАУ на кг сырой массы копченого мяса, рыбы и морепродуктов.
ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день.
Ссылки
- Air Quality Guidelines - Second Edition. Chapter 5.9 Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) // Всемирная организация здравоохранения, 2000
- National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
- Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.
| В библиографических каталогах |
|---|
