Пирен

Пирен
Общие
Хим. формула	C16H10
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	202,25 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	145—148 °C
• кипения	400—404 °C
Химические свойства
Растворимость
• в бензоле	растворим
• в хлороформе	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	129-00-0
PubChem	31423
Рег. номер EINECS	204-927-3
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI	InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UR2450000
ChEBI	39106
ChemSpider	29153
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пире́н — химическое соединение с формулой C₁₆H₁₀, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении окрашивается желтеет из-за образования продуктов окисления.

Получение и свойства

Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.

Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега.

Химические свойства

При окислении соединениями хрома(VI) хроматом образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.

Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию, электрофильного замещения, вступает в реакции реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции. Бромирование происходит в одном из трех положений.

При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов и пи-связью.

Источники

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен]  (рус.). — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.