Пентахлорфенол

Пентахлорфенол
Общие
Хим. формула	C6Cl5OH
Физические свойства
Молярная масса	266,34 г/моль
Плотность	1,978 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	188–191 °C
• кипения	310 °C
• разложения	588 ± 1 ℉
Давление пара	0,0001 ± 0,0001 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	87-86-5
PubChem	24898341
Рег. номер EINECS	201-778-6
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O
InChI	InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SM6300000
ChEBI	17642
ChemSpider	967
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H301+H311, H315, H319, H330, H335, H351, H410
Меры предостор. (P)	P201, P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пентахлорфенол — органическое вещество, принадлежащее к классу фенолов. Применяется как реагент для образования активированных эфиров в синтезе пептидов.

Получение и обращение

Пентахлорфенол является коммерчески доступным веществом. Для очистки его перекристаллизовывают из этанола (в виде моноклинных призм) или бензола (игольчатые кристаллы) и сушат в вакууме. Пентахлорфенол является весьма токсичным; потенциальный тератоген. Вдыхание, проглатывание и всасывание через кожу может иметь летальные последствия. Хранить его необходимо в прохладном, сухом месте.

Строение и физические свойства

Пентахлорфенол растворим в диэтиловом эфире, этаноле, горячем бензоле, лигроине; нерастворим в воде.

Применение

Основной сферой применения пентахлорфенола является синтез пептидов, где он выступает в качестве реагента для активации карбоксильной группы и, как следствие, облегчения образования амидной связи между карбоновыми кислотами и аминами. Впервые об использовании пентахлорфениловых эфиров было сообщено в 1965 году, хотя краткие сообщения появлялись и до этого.

Преимуществом пентахлорфенильной активирующей группы является то, что она хорошо совместима с бензилоксикарбонильной группой и трет-бутильной группой. Кроме того, пентахлорфениловые эфиры аминокислот и пептидов легче очищать, поскольку они в целом имеют более высокие температуры плавления, по сравнению с другими активированными эфирами.

Пентахлорфениловые эфиры также являются одними из самых реакционноспособных. Так, обработка пентахлорфенилового Сbz-L-фенилаланина бензиламином в диоксане даёт время его полужизни, равное 1,34 мин, тогда как трихлорфениловый и п-нитрофениловый эфир в тех же условиях живут гораздо дольше (4,9 и 23,2 мин соответственно).

Первым описанным примером использования пентахлорфенилового эфира для синтеза полипептидов является синтез поли-β-L-аспартамовой кислоты, которую необходимо было синтезировать в оптически чистой форме для различных химических, биологических и иммунохимических исследований. С этой целью аминокислоту активировали пентахлорфенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида, и полученный активированный эфир быстро полимеризовался в присутствии третичного амина, давая полиаминокислоту с более высокой молекулярной массой, чем этого удавалось достичь при использовании п-нитрофенилового производного.

Литература

• Dobbs A. P. Pentachlorophenol (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289x.rp023.

Ссылки

• ИК-спектр пентахлорфенола  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 27 сентября 2020 года.