Олигосахариды

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Сахароза (сукроза)	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Тураноза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофураноза
	Мальтулоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
	Изомальтулоза (палатиноза)	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
	Трегалоза (микоза)	1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)> α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза)
	Койибиоза	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
	Софороза	2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
	Нигероза (сейкбиоза)	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза
	Ламинарибиоза	β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза
	Мальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
	Целлобиоза (Целлоза)	4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)
	Изомальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	Генциобиоза (амигдалоза)	β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
	Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)	4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)
	Аллолактоза	β-D-галактопиранозил (1,6)-β-D-глюкопираноза
	Мелибиоза	α-D-галактопиранозил (1,6)-D-глюкоза
	2α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза, 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
	3α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
	Инулобиоза	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-фруктоза
	Леванбиоза	β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-фруктоза
	Лактулоза	β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
	Мелибиуоза	α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
	Вицианоза	α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
	Самбубиоза	α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
	Робиноза (робинобиоза)	α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
	Рутиноза	α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
	Неогесперидоза	α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
Люкроза
Трегалулоза
Неотрегалоза

2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Рафиноза (раффиноза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,5)-β-D-фруктофураноза
	Мелицитоза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
	Мальтотриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Стахиоза (маннеотетроза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза	(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

• Мальтоза
• Целлобиоза
• Нигероза
• Рутиноза
• Тураноза
• Генциобиоза
• Трегалоза
• Мелибиоза

Трисахариды:

• Рафиноза
• Генцианоза
• Мелицитоза
• Мальтотриоза
• Эрлоза

Тетрасахариды:

• Акарбоза
• Стахиоза

Пентасахариды:

• Мальтопентоза

Гексасахариды:

• Мальтогексоза

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

• Сахароза
• Лактоза

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус.

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.