Линолевая кислота

Линолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C18H32O2
Рац. формула	С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,22 (в метаноле)
Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

говяжий жир (Корова) 2,0—5,0;

бараний жир (Бара́ны) 3,0—4,0;

свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius-) 73-79,

масло виноградных косточек 58-78 (Vítis),

кедровое масло (Cedrus) 72 ,

масло энотеры (Oenothera) 65-75,

подсолнечное масло (Helianthus) 46,0—60 ,

маковое масло (Papáver) 60-65 ,

масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62 ,

масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59,

масло черного тмина (Nigella sativa) 56,

масло пассифлоры (Passíflora) 55-80,

конопляное масло (Cánnabis) 55,

масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58,

масло ежевики (Rubus) 54,

масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62,

соевое масло (Glycine max) 50-62,

кукурузное масло (Zéa máys) 34-62,

масло морошки (Rubus chamaemorus) 46,

масло семян смородины (Ríbes) 45-50,

масло черного кофе (Coffea) 45,

масло семян шиповника (Rōsa) 43,6-48,

хлопковое масло (Gossypium) 40-55,

масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43,

масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45,

масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37,

масло клюквы (Oxycóccus) 35-40,

масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35,

овсяное масло (Avéna) 35,

брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35,

рисовое масло (Orýza) 32-47,

масло баобаба (Adansonia digitata) 32,

фисташковое масло (Pistácia) 31-35,

кунжутное масло (Sésamum) 30-47,

тыквенное масло (Cucurbita) 30-45,

масло бораго (Borágo) 30-42,

масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29,

абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30,

масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20,

кокосовое масло (Cōcos nucifēra) 1,5—2,6,

касторовое масло (Rícinus commúnis)) 2—3,

кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0—7,5,

горчичное масло (Sinápis) 14,5—20.

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

См. также

• Жиры
• Жировой обмен
• Олеиновая кислота
• Линоленовая кислота