Кофейная кислота

Кофейная кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4-​диоксикоричная кислота
Традиционные названия	Кофейная кислота
Хим. формула	(HO)2C6H3CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние	желтые моноклинные кристаллы
Молярная масса	180,16 г/моль
Плотность	1,478 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	195°C (с разл.), 213 °C
Классификация
Рег. номер CAS	331-39-5
PubChem	689043
Рег. номер EINECS	206-361-2
SMILES	O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI	InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
RTECS	GD8950000
ChEBI	16433
ChemSpider	600426
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)₂C₆H₃CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.

Получение

• Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе;
• Из протокатехового альдегида (HO)₂C₆H₃—COH реакцией Перкина.

Свойства

Кофейная кислота представляет собой жёлтые моноклинные кристаллы, растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.

Биологическая роль

Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.

Применение

• Кофейная кислота, как показывают исследования, тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты.
• Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.

Литература

• Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.