Колхицин
| Колхицин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C22H25NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 399,437 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 155—157 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 64-86-8 |
| PubChem | 6167 |
| Рег. номер EINECS | 200-598-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GH0700000 |
| ChEBI | 27882 |
| Номер ООН | 3249 |
| ChemSpider | 2731 и 5933 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Колхицин | |
|---|---|
| | |
| Химическое соединение | |
| Брутто-формула | C22H25NO6 |
| CAS | 64-86-8 |
| PubChem | 6167 |
| DrugBank | 01394 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | M04AC01 |
Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).
Содержание
Производство колхицина из растений
Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Безвременниковые (Colchicaceae).
Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).
Биосинтез колхицина
Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.
Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений
Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.
После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание».
C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов и других орхидных.
Медицинское применение
Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.
Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19.
Литература
- Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.
См. также
Ссылки
- Шайтанов Н. Ф. О действии кольхицина на животный организм: (Материал для токсикологии и фармакологии): Диссертация на степень доктора медицины. — СПб.: тип. В. В. Нусвальта, 1869. — 65 с.
|
Основные типы алкалоидов
| |
|---|---|
| Пирролидин | |
| Тропан | |
| Пиперидин | |
| Хинолизидин | |
| Пиридин | |
| Изохинолин | |
| Хинолин | |
| Индол | |
| Пурин | |
| Фенилэтиламин | |
| Терпены | |
| Другие | |