| Глицидол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H6O2 |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,12 ± 0,01 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −49 ± 1 ℉ |
| • разложения | 320 ± 1 ℉ |
| • вспышки | 162 ± 1 ℉ |
| Давление пара | 0,9 ± 0,1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 556-52-5 |
| PubChem | 11164 |
| Рег. номер EINECS | 209-128-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UB4375000 |
| ChEBI | 30966 |
| ChemSpider | 10691 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Глицидол (2,3-эпоксипропанол) — это органическое соединение, которое содержит эпоксидные и спиртовые функциональные группы. Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.
Глицидол получают двумя способами:
- эпоксидированием аллилового спирта пероксидом водорода и катализатором (вольфрам или ванадий);
- с реакции эпихлоргидрина с гидроксидом натрия.
Применение
До 1978 года глицидол использовали только в исследовательских целях. В 1978 году глицидол начали использовать в фармацевтической промышленности в качестве промежуточного звена для производства глицерина, глицидиловых эфиров и сложных эфиров и в качестве стерилизующего агента.
Также глицидол используют в качестве стабилизатора для виниловых полимеров, а также в качестве деэмульгатора.
Воздействие на здоровье
Поскольку глицидол используют в ряде промышленных производств, работники предприятий потенциально подвергаются его воздействию. Глицидол может попасть в организм посредством вдыхания, попадания на кожу, слизистую глаз или рта.
Управление по охране труда и здоровья США (OSHA) установило допустимый предел воздействия глицидола — 50 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены.
Национальный институт по охране труда и здоровья (NIOSH) устанавливает ограничение — 25 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены.
В РФ глицидол также включен в список канцерогенных факторов на производстве на основании СанПиН «Канцерогенные факторы и основные требования к профилактике канцерогенной опасности».
Перечень охватывает производственные процессы, которые подразумевают возможный контакт с глицидолом при переработке и обращении с ним — вдыхание, попадание через слизистую глаз и рта, кожу. В список входят деревообрабатывающее и мебельное производство, производство чугуна и стали, производство резины и другие процессы. Пищевая промышленность не входит в перечень, поскольку не подразумевает контакта с веществом.
В 2000 г. Международное агентство по изучению рака (IARC) включило глицидол в группу веществ, «вероятно канцерогенных для человека» — 2А. «Вероятно» — поскольку существующие данные по воздействию глицидола на живые организмы получены из экспериментов на грызунах. Исследования на грызунах показали, что глицидол вызывает раздражение глаз, дыхательных путей и легких, может влиять на нервную систему. Метаболизм глицидиловых эфиров у грызунов и людей значительно различается.
Содержание в растительных маслах
В 2008 году было обнаружено, что в рафинированных растительных маслах присутствуют глицидиловые эфиры (ГЭ). В масличных культурах содержатся предшественники глицидиловых эфиров — диацилглицерины (ДАГ) и моноацилглицерины (МАГ). Они образуются в процессе созревания плодов и семян за счет увеличения активности фермента липазы. Высокотемпературная обработка (рафинация и дезодорация) приводит к их превращению в глицидиловые эфиры. Образование глицидиловых эфиров начинается при температуре выше 200°С и возрастает с увеличением температуры. Глицидиловые эфиры содержатся во всех видах рафинированных растительных масел.
Содержание предшественников образования технологических контаминантов в некоторых маслах
| Наименование масла | Содержание моноглициридов, % | Содержание диглициридов, % | Содержание триглициридов, % |
|---|---|---|---|
| Рапсовое масло | 0,1 | 0,8 | 96,8 |
| Соевое масло | - | 1,0 | 97,9 |
| Подсолнечное масло | - | 2,0 | 95,6 |
| Сафлоровое масло | - | 2,1 | 96,0 |
| Кукурузное масло | - | 2,8 | 95,8 |
| Хлопковое масло | - | 3,1 | 95,0 |
| Оливковое масло | 0,2 | 5,5 | 93,3 |
| Пальмовое масло | - | 5,8 | 93,1 |
На текущий момент существует несколько путей снижения ГЭ в рафинированных растительных маслах: изменение условий хранения сырья и изменение условий переработки.
Мероприятия для изменения условий хранения подразумевают:
- селекцию и выращивание сортов масличных культур с низкой липазной активностью для предотвращения образования предшественников ГЭ;
- минимизацию использования удобрений, пестицидов и оросительных вод с избыточным количеством хлора;
- оптимизацию условий хранения семян масличных культур для предотвращения гидролиза.
До настоящего времени нет данных о том, как условия выращивания отечественных масличных культур влияют на образование ГЭ в процессе производства и переработки масел.
Мероприятия для изменения условий переработки прописаны в Кодексе Алиментариус
Нормирование глицидиловых эфиров в ЕС
В Европейском союзе утвержден Регламент Комиссии (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 г. «Установление максимальных уровней для определения загрязняющих веществ в пищевых продуктах», в котором определен перечень контаминантов пищевой продукции и установлены к ним нормативы.
В 2018 году Европейской комиссией принято изменение в указанный регламент в части нормирования содержания глицидиловых эфиров жирных кислот (в пересчете на глицидол) в следующих видах продукции:.
- для растительных масел и жиров, предназначенных для непосредственного употребления в пищу и для использования в качестве ингредиента в пищевых продуктах, — не более 1,0 мг/кг (с 19.09.2018);
- для растительных масел, предназначенных для производства детского питания и продуктов на основе обработанных злаков, — не более 0,5 мг/кг (с 19.09.2018);
- для детских смесей жидких (порошка) — не более 0,01 (0,075) мг/кг до 30.06.2019; 0,006 (0,05) с 01.07.2019.
Подготовка к введению стандарта заняла более 10 лет. В течение 10 лет происходил переход на новые технологии производства растительных масел со сниженным количеством GE, ученые разрабатывали методики определения глицидола в продуктах, создавался пул аккредитованных лаборатории для исследований. В течение всего периода производители масложировой продукции находились в рабочем контакте с законодательными и научными организациями Европейского Союза, что позволило им оценить ситуацию на каждом конкретном производстве, приобрести необходимое для проведения измерений оборудование и поставить методы определения как в лабораториях производителей, так и в независимых лабораториях, после чего производители стали предпринимать меры по снижению уровня содержания глицидиловых эфиров в готовой продукции.
Нормирование глицидиловых эфиров в РФ
В странах Евразийского экономического союза (ЕАЭС) не установлены нормативы по содержанию глицидиловых эфиров жирных кислот в пищевой продукции (в частности в растительных маслах).
Контроль содержания ГЭ (в пересчете на глицидол) может производиться только после разработки методик контроля, оснащения и аккредитации лабораторий. На территории РФ нет ни одной лаборатории, аккредитованной на проведение исследований по международным методикам, поэтому достоверно определить наличие глицидиловых эфиров в пищевой продукции не представляется возможным.
В рамках работы технического комитета по стандартизации ТК 238/МТК 238 «Масла растительные и продукты их переработки» подготовлены межгосударственные стандарты на методы определения показателей безопасности глицидиловых эфиров. Согласно Программе национальной стандартизации на 2019 г., утвержденной приказом Росстандарта от 1 ноября 2018 г. № 2285, срок утверждения стандартов — конец 2019 года. Указанные методы, признанные международным сообществом, после их принятия должны быть освоены и апробированы предприятиями масложировой отрасли. Для соблюдения нормативов потребуется переходный период, аналогичный европейскому — 5-7 лет. Переходный период включает в себя ряд мероприятий: модернизацию производства, в том числе, выработку плана по работе с температурными режимами, изменение условий хранения продукции. Ряд российских крупных производителей добровольно снижает количество глицидола. Есть первые результаты, некоторые переработчики сократили GE в готовых продуктах до показателя 0,7 мг/кг.