Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Бутадиен
Бутадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
бута-1,3-диен | ||
Традиционные названия | дивинил, бутадиен | ||
Хим. формула | C4H6 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 54,09 г/моль | ||
Плотность | 0,6211 (при температуре кипения) | ||
Энергия ионизации | 9,07 ± 0,01 эВ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −108,9 °C | ||
• кипения | −4,41 °C | ||
• вспышки | −105 ± 1 ℉ | ||
Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.% | ||
Давление пара | 2,4 ± 0,1 атм | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,735 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4292 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 106-99-0 | ||
PubChem | 7845 | ||
Рег. номер EINECS | 203-450-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | EI9275000 | ||
ChEBI | 39478 | ||
ChemSpider | 7557 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.
Содержание
Физические свойства
Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.
Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):
Химические свойства
Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.
1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.
Получение
Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C:
Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:
Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:
Применение
- Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
- Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.
См. также
Литература
- Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
Алканы | |
---|---|
Алкены | |
Алкины | |
Диены | |
Другие ненасыщенные | |
Циклоалканы | |
Циклоалкены | |
Ароматические | |
Полициклические | |
Полициклические ароматические |
|