| Берберин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H18NO4⁺ |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 336 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2086-83-1 |
| PubChem | 2353 |
| Рег. номер EINECS | 218-229-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16118 |
| ChemSpider | 2263 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Берберин (ранее также ямаицин и ксантопикрит) — алкалоид состава C20H17NO4, содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что с этой стороны может считаться одним из распространенных в растительном царстве. Кроме барбариса (Berberis vulgaris), он найден в корнях коломба (Radix Colombo), принадлежащем растению Cocculus palmatus Dec., в коре Geoffroya inermis и Xanthoxylum clava Herculis (откуда его прежние названия ямаицин и ксантопикрит) и т. д. В настоящее время его получают из корней культивируемого лекарственного растения Coptis chinensis.
Поскольку берберин обладает множеством ценных фармакологических свойств, ученые ищут пути его применения для лечения и предупреждения различных заболеваний, включая рак, болезни сердца и сахарный диабет.
Химические свойства
Берберин представляет собой желтые иглы, имеющие горький вкус и содержащие кристаллизационную воду (5½Н2О), из которых три выделяются при температуре 100°; оптически он недеятелен, безводный плавится при 120°; легко растворим в горячей воде и спирте, мало — в эфире и хлороформе. Соли берберина кристалличны; большая часть их имеет золотисто-желтый цвет; в воде они легче растворимы, нежели в слабых кислотах; для берберина наиболее характерна формула соли С20H17NO4·HI·I2, осаждающаяся при смешении хлористоводородного берберина с раствором йода в йодистом калии и представляющая длинные, тонкие, бурые иглы с алмазным блеском.
Способы получения
Удобнее всего берберин получается следующим образом: корень растения Hydrastis canadensis кипятят с водой, экстракт выпаривают и обрабатывают крепким алкоголем; полученный раствор смешивают с ¼ объёма воды, отгоняют большую часть алкоголя, и горячий остаток подкисляют слабой серной кислотой; выкристаллизовавшийся сернокислый берберин затем разлагают свежеосажденною окисью свинца.
Применение
Берберин использовался в Китае в качестве медицинского средства с глубокой древности. Он упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.. Гидрохлорид берберина, включен в Фармакопею Китайской Народной Республики в качестве перорального антибактериального средства и является распространенным лекарством, отпускаемым без рецепта, при желудочно-кишечной инфекции.
Экспериментальные данные
Берберин обладает геропротекторными свойствами, он защищает организм от сердечно-сосудистых болезней, диабета и возрастной потери способности к обучению. В частности, берберин может ингибировать накопление холестерина в создающих атеросклеротические бляшки пенистых клетках путем подавления активности комплекса AP-1 и активации пути Nrf2 / HO-1 и таким образом противодействовать развитию атеросклероза Он продлил продолжительность жизни самок мух Drosophila melanogaster среднюю (на 27%), и максимальную (на 78%). Кроме того он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на ~ 16,49%.
В ряде исследований показано, что берберин также проявляет некоторое противораковое действие при лейкемии , меланоме , глиобластоме , гепатоцеллюлярной карциноме , раке толстой кишки и множественной миеломе. Поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза. Галангин является мощным ингибитором клеток карциномы пищевода в сочетании с берберином.
Сочетание берберина с пентоксифиллином обладает способностью защищать почки от повреждения, а сочетание берберина с iSN04 (ДНК-аптамером из 18 оснований, полученным из теломерной части генома Lactobacillus rhamnosus) восстанавливает дифференцировку миобластов скелетных мышц и поэтому может стать лекарством от митохондриальных миопатий
Аналоги и метаболиты берберина
Берберин может быть окислен кишечной микробиотой до 8-оксиберберина, а именно оксиберберина, который, как оказалось, менее токичен по сравнению с берберином и проявляет лучшую противовоспалительную, противогрибковую и антиаритмическую активность по сравнению с берберином, а также обладает превосходящим противодиабетическим действием по сравнению с берберином..
Аналог берберина, называемый коптизином, известен своим горьким вкусом. Они оба являются изохинолиновыми алкалоидами и проявляют во многом сходные свойства. В частности, коптизин, так же как и берберин, способен ингибировать экспрессию протеинкиназы (ROCK)
Литература
- Берберин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
