| Атовакуон | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-2-[4-(4-хлорофенил)циклогексил]-3-гидрокси-1,4-нафталиндион |
| Хим. формула | C22H19Cl1O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 366,837 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 222 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 95233-18-4 |
| PubChem | 74989 |
| Рег. номер EINECS | 630-425-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 575568 |
| ChemSpider | 10482034 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов. Представляет собой гидрокси-1,4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон.
Синтез
Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле.
Использование
Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:
- Используется для лечения пневмоцистной пневмонии, однако не используется для лечения тяжёлых случаев этого заболевания.
- Для лечения токсоплазмоза. Лекарство обладает антипаразитическим и терапивтическим эффектом.
- Для лечения малярии. Наряду с прогуанилом и другими компонентами входит в состав Маларона. Такая комбинация даёт меньше побочных эффектов и стоит дороже чем мелфлохин. Известны случаи резистентности плазмодия к этому препарату.
- Для лечении бабезии. Часто используется в комбинации с пероральным азитромицином.
Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.
Малярия
Атовакуон в комбинации с прогуанилом производится фирмой GlaxoSmithKline и с 2000 года продаётся под названием Маларон; препарат предназначенный для лечения или предотвращения заражения малярией.