Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Атовакуон

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Атовакуон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
транс-​2-​[4-​​(4-​хлорофенил)​циклогексил]-​3-​гидрокси-​1,4-​нафталиндион
Хим. формула C22H19Cl1O3
Физические свойства
Молярная масса 366,837 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 222 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95233-18-4
PubChem
Рег. номер EINECS 630-425-2
SMILES
InChI
ChEBI 575568
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов. Представляет собой гидрокси-1,4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон.

Синтез

Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле. Синтез атовакуона

Использование

Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:

  1. Используется для лечения пневмоцистной пневмонии, однако не используется для лечения тяжёлых случаев этого заболевания.
  2. Для лечения токсоплазмоза. Лекарство обладает антипаразитическим и терапивтическим эффектом.
  3. Для лечения малярии. Наряду с прогуанилом и другими компонентами входит в состав Маларона. Такая комбинация даёт меньше побочных эффектов и стоит дороже чем мелфлохин. Известны случаи резистентности плазмодия к этому препарату.
  4. Для лечении бабезии. Часто используется в комбинации с пероральным азитромицином.

Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.

Малярия

Атовакуон в комбинации с прогуанилом производится фирмой GlaxoSmithKline и с 2000 года продаётся под названием Маларон; препарат предназначенный для лечения или предотвращения заражения малярией.

Внешние ссылки


Новое сообщение