Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-​5,8,11,14-​эйкозатетраеновая кислота
Хим. формула	C20H32O2
Рац. формула	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса	304,4669 ± 0,0188 г/моль
Плотность	0,922 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-49,5 °C
• кипения	169-171 °C
• вспышки	113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,752
Классификация
Рег. номер CAS	506-32-1
PubChem	444899
Рег. номер EINECS	208-033-4
SMILES	CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
RTECS	CE6675000
ChEBI	15843
ChemSpider	392692
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты.

Свойства

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса. Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.

Источники

Арахидоновая кислота в натуральном виде содержится преимущественно в продуктах животного происхождения. В растительных маслах арахидоновая кислота практически отсутствует.

В сутки взрослому человеку нужно до 10 г полиненасыщенных жирных кислот, из которых половина должна приходиться на арахидоновую.

Некоторые продукты, содержащие арахидоновую кислоту, приведены ниже (% от веса сырого продукта):

• Постная говядина — 0,046 %
• Говяжий жир — 0,5 %
• Свиная корейка — 0,053 %
• Свиной жир — 0,5 %
• Бараний жир — 0,5 %
• Почки — 0,3-0,5 %
• Печень — 0,23-0,36 %
• Сырое яйцо — 0,2-0,5 %
• Куриная грудка — 0,064 %
• Куриное бедро — 0,1 %
• Индюшиная грудка — 0,059 %
• Утка — 0,1 %
• Тунец — 0,033 %
• Лосось — 0,01-0,2 %
• Тресковый жир (мышцы) — 1-4 %
• Лососёвый жир — 0,5-1 %
• Жир сельди — 0,3-1 %
• Молочный жир — 0,1-1,7 %
• Масло коровье топлёное — 0,09 %

Применение в сельском хозяйстве

Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1-20,0 мг/га посадки или 0,5-10000,0 мг/т посевного материала, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличивалась в 2,2 раза, а на почве — в 1,9 раз, в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты.

См. также

• Изопростаны
• Незаменимые жирные кислоты