Азулам

Азулам
Общие
Систематическое наименование	Метил-​N-​​​(4-​​аминофенилсульфонил)​карбамат
Традиционные названия	N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты
Хим. формула	C8H10N2O4S
Физические свойства
Молярная масса	230,24 г/моль
Термические свойства
Температура
• разложения	143-144 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5 г·л−1
Классификация
Рег. номер CAS	3337-71-1
PubChem	18752
Рег. номер EINECS	222-077-1
SMILES	COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N
InChI	InChI=1S/C8H10N2O4S/c1-14-8(11)10-15(12,13)7-4-2-6(9)3-5-7/h2-5H,9H2,1H3,(H,10,11) VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81696
ChemSpider	17707
Безопасность
Предельная концентрация	2000 мг·кг−1 (крыса, орально) > 10000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R)	R22
Краткие характер. опасности (H)	H302
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей. Разработан компанией May & Baker Ltd. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.

Получение

Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия.

Легальный статус

Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей.