| Фторметурон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-диметил-N′-[3-(трифторметил)фенил]мочевина |
| Традиционные названия | Которан |
| Хим. формула | C10H11F3N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 232,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 163–164,5 °C |
| Давление пара | 0,066 мПа при (20°С) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | плохо растворим (0,11 г·л−1 при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2164-17-2 |
| PubChem | 16562 |
| Рег. номер EINECS | 218-500-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 82012 |
| ChemSpider | 15702 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | >8000 мг·кг−1 (крыса, орально) |
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302
|
| Пиктограммы СГС |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фторметурон, или Флуометурон представляет собой химическое соединение из группы фенилмочевин. Он был разработан компанией Ciba (ныне Syngenta) и появился на рынке в 1960 году.
Получение
Флуометурон можно получить из толуола. Сначала толуол подвергается хлорированию алкильного радикала на свету, а затем происходит замещение хлора на фтор. Полученное вещество нитруется и гидрируется с восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Промежуточный продукт 3-аминобензотрифторид реагирует с фосгеном и гидрохлорид диметиламином с образованием флуометрона.
Использование
Используется как селективный, системный гербицид для обработки хлопка и сахарного тростника. В США на 2011 год было израсходовано 400 тонн этого вещества.
Действует путем ингибирования фотосистемы II, а также ингибирует биосинтез каротиноидов.
Сохраняется в почве довольно значительное время и на следующий год могут повреждаться полезные чувствительные культуры, такие как сахарная свекла, томаты, бобовые и другие. При указанных нормах расхода разлагается в почве приблизительно за 7—8 месяцев.
Легальный статус
В некоторых государствах ЕС фторметурон разрешён к использованию как активный компонент средств защиты растений, но не входит в список разрешённых средств в Германии, Австрии или Швейцарии. В США был одобрен для применения на плантациях хлопка и сахарного тростника в 1974 году, но с 1986 используется только при обработке хлопка.