| Триклозан | |
|---|---|
   | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol |
| Традиционные названия | Irgasan, иргазан |
| Хим. формула | C12H7Cl3O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,5 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 55 °C |
| • кипения | 120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3380-34-5 |
| PubChem | 5564 |
| Рег. номер EINECS | 222-182-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 164200 |
| ChemSpider | 5363 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры, а также на грибковые микроорганизмы.
Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием.
Механизм действия
В высоких концентрациях (0,2—2%) триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр), применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические свойства, в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях.
Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR, кодируемым геном FabI. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.
При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное.
Регулирование
В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована, эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства.
2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски.
В 2017 году российские учёные доказали, что триклозан вызывает апоптоз митохондрий в клетках крыс.