Метиленовый синий

Метиленовый синий
Общие
Хим. формула	C16H18ClN3S
Физические свойства
Молярная масса	319,85 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	100—110 °C (с разл.)
• разложения	105 ± 10 °C
Классификация
Рег. номер CAS	61-73-4
PubChem	6099
Рег. номер EINECS	200-515-2
SMILES	CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	6872
ChemSpider	5874
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метиленовый синий

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиоцианит хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой) — краситель. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Брутто-формула (система Хилла): C₁₆H₁₈ClN₃S или в виде кристаллогидрата C₁₆H₁₈ClN₃S·H₂O.

История

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году Генрихом Каро, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов.

Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E₀ = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λ_max = 668 нм, димер — в λ_max = 612 нм; константа димеризации К_дим = 5,00⋅10³ (pH 4—5,5).

Получение

Получают из N,N-диметиланилина.

Применение

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика и антидота при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом. Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера.

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74.

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование.

Литература

• Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
• Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л.: Издательство Академии Наук СССР, 1947.
• Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
• Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328