Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Генистеин
Генистеин | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он |
Хим. формула | C15H10O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 270,24 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 300 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 446-72-0 |
PubChem | 5280961 |
Рег. номер EINECS | 207-174-9 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | NR2392000 |
ChEBI | 28088 |
ChemSpider | 4444448 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.
Встречаемость в природе
Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее, в лекарственных растениях Flemingia vestita и Flemingia macrophylla, и в кофе.
Генистеин также найден в Maackia amurensis.
Биологическая активность
Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.
Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:
- активация рецепторов PPAR;
- ингибирование нескольких тирозинкиназ;
- ингибирование топоизомеразы;
- прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
- активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
- стимуляция аутофагии
- активация бета-эстрогенового рецептора;
- ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
- сокращение нескольких типов гладких мышц;
- модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
- ингибирование метилирования цитозина.
Ссылки
Природные | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Метаболиты | |||||||||||||||||||
Эндогенные |
|
||||||||||||||||||
Синтетические |
|
||||||||||||||||||
Эндоканнабиноиды |
|||||||||||||||||||
антагонисты и обратные агонисты |