Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Бета-гидроксимасляная кислота

Бета-гидроксимасляная кислота

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Бета-​гидроксимасляная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3-​гидроксибутановая кислота
Сокращения БОМК
Традиционные названия β-оксимасляная кислота,
β-гидроксимасляная кислота,
3-гидроксибутират,
гидроксибутират
Хим. формула C4H8O3
Рац. формула СH3CH(OH)CH2COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом
Молярная масса 104,10452 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 44-46 °C
 • кипения 118-120 °C
 • вспышки 112 °C
Классификация
Рег. номер CAS 300-85-6
PubChem
Рег. номер EINECS 206-099-9
SMILES
InChI
ChEBI 20067
ChemSpider
Безопасность
Токсичность слаботоксична, является ирритантом
Пиктограммы ECB Пиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA2), Gi/o-субъединицы, связанной с G-белком (GPCR).

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.

Биосинтез

В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.

Получение

БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus Acetessigester

При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.

Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN, образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Участие в метаболизме

БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

См. также


Новое сообщение