PR-токсин

PR-​токсин
Общие
Систематическое наименование	​(1aR,2R,3R,3'S,3aR,5R,7bS)​-​3'-​формил-​3,3',3a-​триметил-​6-​оксо-​2,3,3a,4,6,7b-​гексагидро-​1aH-​спиро[нафто[1,2-​b]оксирен-​5,2'-​оксиран]-​2-​ил ацетат
Хим. формула	C17H20O6
Физические свойства
Молярная масса	320,341 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	156 °C
Классификация
Рег. номер CAS	56299-00-4
PubChem	440907
SMILES	CC1C(C2C(O2)C3=CC(=O)C4(CC13C)C(O4)(C)C=O)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C17H20O6/c1-8-12(21-9(2)19)14-13(22-14)10-5-11(20)17(6-15(8,10)3)16(4,7-18)23-17/h5,7-8,12-14H,6H2,1-4H3/t8-,12+,13-,14+,15+,16+,17-/m0/s1 GSPFUBNBRPVALJ-VIEAGMIOSA-N
ChEBI	7883
ChemSpider	389737
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

PR-токси́н — сесквитерпеновый микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.

Свойства

Чистое вещество образует бесцветные кристаллы с температурой плавления 155—157 °C.

Нерастворимы в воде, гексане, соляной кислоте, натриевой щёлочи. Растворимы в хлороформе, тетрахлорметане, метаноле, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, диоксане.

Ингибитор РНК-полимеразы, также ингибирует синтез белка, обладает мутагенным и, возможно, канцерогенным действием.

Максимум светопоглощения — при 249 нм.

В сырах, при производстве которых используется Penicillium roqueforti, не обнаруживается, поскольку, по-видимому, реагирует с аминокислотами с образованием менее токсичного имина и имида.

История

Структура вещества была определена в 1975 году.

Биосинтез

PR-токсин образуется из сесквитерпена аристолохена. Наличие аристолохена среди летучих метаболитов, продуцируемых штаммом гриба, используется для диагностирования способности к образованию токсина.

Литература

• Cole R. J., Cox R. H. Handbook of Toxic Fungal Metabolites. — 1981. — P. 870. — ISBN 0-12-179760-0.
• Hanson J. R. Chemistry of Fungi. — 2008. — P. 81. — ISBN 978-0-85404-136-7.