JWH-018

JWH-018
Химическое соединение
ИЮПАК	(Нафталин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон
Брутто-формула	C24H23NO
Молярная масса	341,45
CAS	209414-07-3
PubChem	10382701
Состав
Классификация
АТХ	N02BG10
Медиафайлы на Викискладе

JWH-018 — анальгетик, принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом CB₁, так и CB₂каннабиноидных рецепторов. В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК, каннабиноида, содержащегося в марихуане, что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях. Запрещён к обороту во многих странах.

История

Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman). Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от Δ⁹-тетрагидроканнабинола (ТГК), но вещество производит подобные эффекты. В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз.

15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice, которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 года.

Фармакология

JWH-018 является полным агонистом как CB₁, так и CB₂каннабиноидных рецепторов, родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB₁ и 2.94 ± 2.65 нМ для CB₂. EC₅₀ JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB₁ рецепторов и 133 нМ для человеческих CB₂ рецепторов. JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность.

Влияние на здоровье

Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза).

Выявление

Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией.

Распространённость

Наряду с JWH-073, JWH-018, по состоянию на 2012 год, является одним из самых распространённых синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые ещё не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению).

Использование в рекреационных целях

JWH-018 изменяет концентрацию CB₁-рецепторов, при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов. Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса.

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета.

Правовой статус

Многие страны ввели юридический запрет на вещество

Синтез

Синтез JWH-018.

Литература

• Synthetic cannabinoids in herbal products // UNODC, 2010  (англ.)