Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

1-Метил-4-фенилпиридиний

Другие языки:

1-Метил-4-фенилпиридиний

Подписчиков: 0, рейтинг: 0

1-Метил-4-фенилпиридиний

Общие
Систематическое наименование	1-Метил-4-фенилпиридиний
Сокращения	МФП+
Традиционные названия	N-Метил-4-фенилпиридиний
Хим. формула	C₁₂H₁₂N⁺
Физические свойства
Состояние	твердое вещества жёлтого цвета (йодид)
Молярная масса	170,25 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	> 10 мг/мл (йодид)
Классификация
Рег. номер CAS	48134-75-4
PubChem	39484
SMILES	C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	641
ChemSpider	36101
Безопасность
ЛД₅₀	27,5 мг·кг⁻¹ (мышь)
Фразы риска (R)	R23/24/25 R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S26 S36 S45
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H315, H319, H331, H335
Меры предостор. (P)	P261, P280, P301, P305+351+338, P311
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП⁺) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки. Митохондрии в клетках обработанных МФП⁺ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу. Хлорид МФП⁺ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.

Нейротоксичность

Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП⁺, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП⁺ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра.

В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП⁺, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых.