1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH₃CH₂CH₂Br. Представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

Получение

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %).

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

${\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}$

Альтернативными синтетическими подходами являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 под действием бромидом фосфора(III):

${\ce {CH3CH2CH2Br ->[PBr3] CH3CH2CH2Br}}$

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты:

${\ce {CH3CH2CH2CO2Ag->[Br2]CH3CH2CH2Br}}$

Свойства

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, плохо растворяющуюся в воде, но неограниченно растворяющуюся в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

Химические свойства

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам.

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}$

Со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя:

${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}$

${\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}$

Применение

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве жидкого или газообразного растворителя — растворитель для монтажной пены, которая применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель в производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в XXI веке было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако его использование неуклонно сокращается.

Безопасность

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и включают в себя спутанность сознания, невнятную речь, головокружение, парестезия и трудности при ходьбе, повышенная усталость и головные боли, развитие артралгии, нарушения зрения (трудности фокусировки) и подёргивание мышц. Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз, верхних дыхательных путей и кожи, а также кратковременная потеря сознания.

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток.

Исследования на животных

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи.