1,1,2,2-Тетрахлорэтан

1,1,2,2-​Тетрахлорэтан
Общие
Систематическое наименование	1,1,2,2-​Тетрахлорэтан
Традиционные названия	Симм-тетрхлоэтан, ацетилентетрахлорид, четырёххлористый ацетилен
Хим. формула	C2H2Cl4
Рац. формула	CHCl2—CHCl2
Физические свойства
Состояние	бесцветная или слегка желтоватая жидкость со специфическим запахом хлороформа
Молярная масса	167,849 ± 0,01 г/моль
Плотность	1,595.
Энергия ионизации	11,1 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-43 °C
• кипения	146,7 °C
• самовоспламенения	474 °C
Давление пара	5 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,29 г/100 мл
Диэлектрическая проницаемость	8,08
Оптические свойства
Показатель преломления	1,49
Структура
Гибридизация	sp3
Дипольный момент	1,32 ± 0,07 Д
Классификация
Рег. номер CAS	79-34-5
PubChem	6591
Рег. номер EINECS	201-197-8
SMILES	C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2H2Cl4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI8575000
ChEBI	36026
ChemSpider	6342
Безопасность
Предельная концентрация	5 мг/м3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1,1,2,2-Тетрахлорэтан, также симм-тетрахлорэтан — хлорорганическое соединение, один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана, является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана. Высокотоксичен.

Получение

Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl₅ SbCl₅) в жидкой или газовой фазах:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{2}H_{2}Cl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+4NOCl\rightarrow CHCl_{2}-CHCl_{2}+4NO} }$

Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):

${\displaystyle \mathrm {CHCl=CCl_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}CHCl_{2}-CHCl_{2}} }$.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе, этиловом спирте, диэтиловом эфире. Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления -43 °С.

Применение

Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130), растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и 1,2-дихлорэтилена.

Безопасность

Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень (гепатотоксичен). Хорошо всасывается через кожу.

1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м³.