| Эргостерол | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(22"Е") - Эргоста-5,7,22-триен-3β-ол |
| Хим. формула | C28H44O |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-87-4 |
| PubChem | 444679 |
| Рег. номер EINECS | 200-352-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16933 |
| ChemSpider | 392539 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в клеточных мембранах грибов и простейших, выполняющий многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для разработки лекарств. В питании человека эргостерол представляет собой провитаминную форму витамина D2; Воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D2.
Значение для грибов
Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи, общего названия представителей грибкового рода Claviceps, из которых впервые был выделен эргостерол. Эргостерол является компонентом мембран дрожжей и других грибковых клеток, выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Считается, что его специфичность у высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно меняющаяся влажность и условия влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительную потребность в энергии для синтеза эргостерола (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерол превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибковую альтернативу холестерину.
Мишень для противогрибковых препаратов
Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерол также присутствует в клеточных мембранах некоторых простейших, таких как трипаносомы. Это является основанием для использования некоторых противогрибковых препаратов против западноафриканской сонной болезни.
Амфотерицин В, противогрибковый препарат, нацелен на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом внутри мембраны, создавая таким образом полярные поры в грибковых мембранах. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов) и других молекул, что убивает клетку. Амфотерицин В был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все ещё используется, несмотря на его побочные эффекты, при опасных для жизни грибковых или протозойных инфекциях.
Флуконазол, миконазол, итраконазол, клотримазол и миклобутанил действуют по-разному, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола путем вмешательства в 14α-деметилазу. Эргостерол представляет собой меньшую молекулу, чем ланостерол; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, 15-углеродного терпеноида, в ланостерол, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерол. Противогрибковые агенты класса «азол» ингибируют фермент, который выполняет эти этапы деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом.
Мишень для противопротозойных препаратов
Некоторые простейшие, в том числе Trichomonas и Leishmania, ингибируются препаратами, которые нацелены на синтез и функцию эргостерола.
Как предшественник витамина D2
Эргостерол — биологический предшественник витамина D2, химическое название которого — эргокальциферол. Воздействие на белые шампиньоны УФ-излучения с интенсивностью 0,403 мВт на см2 с расстояния 30 см вызывало зависящее от времени увеличение концентрации витамина D2.
В определённой степени это происходит естественным путем, и многие грибы после сбора урожая облучают, чтобы увеличить содержание в них витамина D. Грибы также выращивают в промышленных масштабах, чтобы можно было извлечь эргостерол и преобразовать его в витамин D для продажи в качестве пищевой добавки и пищевой добавки.
Препараты облученного эргостерола, содержащие смесь превитамина и витамина D2, в 1930-х годах назывались виостеролом.
Токсичность
Порошок эргостерола вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Проглатывание больших количеств может вызвать гиперкальциемию, которая (при длительном применении) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках.