|
Эллаговая кислота
| |
|---|---|
 | |
 | |
|
Общие
| |
| Систематическое наименование |
2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион
|
| Хим. формула | C₁₄H₆O₈ |
|
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 302,193 г/моль |
| Плотность | 1,667 г/см³ |
|
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 450 ℃ (с разложением) |
|
Химические свойства
| |
| Растворимость в воде | <0,1 г/100 мл |
| Растворимость в 1 M NaOH | 1 г/100 мл |
|
Классификация
| |
| Номер CAS | 476-66-4 |
| PubChem | 5281855 |
| ChemSpider | 4445149 |
| Номер EINECS | 207-508-3 |
| ChEBI | 4775 |
| DrugBank | DB08846 |
|
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
| |
|
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
| |
|
Безопасность
| |
| R-фразы | R36/37/38 |
| S-фразы | S26, S37 |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338, P302+P352, P321, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС |
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.
Распространение
Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые.
Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб.
Получение и биосинтез
Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту.
В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина корилагина.
Биологические свойства и применение
Имеет широкий спектр биологической активности — проявляет гипотензивное, кардиопротекторное, кровоостанавливающее, антиоксидантное, противовоспалительное, анти-ВИЧ, противоопухолевое, антимутагенное, ферментингибиторное действие.
В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.)
На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием.
Литература
- Хворост О. П., Малый В. В., Сербин А. Г., Яковлева Л. В. Эллаговая кислота, распространённость в растительном мире и аспекты биологического действия // Провизор. — 1998. — №22. — С. 36-37.