Цитреовиридин

Цитреовиридин
Общие
Систематическое наименование	6-​[​(1E,3E,5E,7E)​-​8-​[​(2S,3R,4R,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,4,5-​триметилоксолан-​2-​ил]-​7-​метилокта-​1,3,5,7-​тетраенил]-​4-​метокси-​5-​метилпиран-​2-​он
Хим. формула	C23H30O6
Физические свойства
Молярная масса	402,484 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	110 °C
Классификация
Рег. номер CAS	25425-12-1
PubChem	6436023
Рег. номер EINECS	636-737-5
SMILES	CC1C(C(C(O1)(C)C=C(C)C=CC=CC=CC2=C(C(=CC(=O)O2)OC)C)O)(C)O
InChI	InChI=1S/C23H30O6/c1-15(14-22(4)21(25)23(5,26)17(3)29-22)11-9-7-8-10-12-18-16(2)19(27-6)13-20(24)28-18/h7-14,17,21,25-26H,1-6H3/b8-7+,11-9+,12-10+,15-14+/t17-,21+,22+,23+/m1/s1 JLSVDPQAIKFBTO-OMCRQDLASA-N
ChEBI	80713
ChemSpider	4940705
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Цитреовириди́н — микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium citreonigrum.

Сильнодействующий нейротоксин, ингибитор АТФазы.

Свойства

При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием оранжево-жёлтых кристаллов с температурой плавления 107—111 °C. Нерастворимы в воде и гексане, растворимы в бензоле, этаноле, ацетоне, хлороформе.

Максимумы поглощения ультрафиолета — при 388, 294, 286, 234 нм.

История

В 1891 году Сакаки было показано, что экстракт определённого заплесневелого риса, продававшегося в Токио, обладает сильным нейротоксическим действием по отношению к лабораторным мышам. Вскоре испорченный рис был связан с очагами острой формы бери-бери у человека в Восточной Азии.

В 1940 году с 10 образцов пожелтевших зёрен риса, собранных в 1934—1939 годах в Японии и на Тайване, был выделен грибок, относящийся к роду Penicillium. Спиртовой экстракт грибка оказался высокотоксичным для млекопитающих и других позвоночных.

Впервые цитреовиридин был получен в 1947 году японским химиком Хиратой. Химическая структура была определена в 1964 году Сакабэ.

Литература

• The Biosynthesis of Mycotoxins: A Study in Secondary Metabolism. — 1980. — P. 194—198. — ISBN 0-12-670650-6.
• Natural Products Chemistry. — 1975. — Vol. 2. — P. 195—196. — ISBN 0-12-513902-0.
• Microorganisms in Foods. 5. Characteristics of Microbial Pathogens. — 2003. — P. 399—401. — ISBN 0-412-47350-X.