| Ундециленовая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Удец-10-еновая кислота |
| Традиционные названия | 10-ундеценовая кислота |
| Хим. формула | CH2CH(CH2)8COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 184,27 г/моль |
| Плотность | 0,912 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 23 °C |
| • кипения | 275 °C |
| • разложения | 295 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,00737 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 112-38-9 |
| PubChem | 5634 |
| Рег. номер EINECS | 203-965-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 35045 |
| Номер ООН | K3D86KJ24N |
| ChemSpider | 10771160 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H412
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P302, P352, P305, P351, P338
|
| Сигнальное слово | Опасность |
| Пиктограммы СГС |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ундециленовая кислота (10-ундеценовая кислота) — органическое соединение с формулой CH2=CH(CH2)8COOH, представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В основном используется для производства нейлона-11 и противогрибковых медицинских препаратов, средств личной гигиены, косметики и парфюмерии. Соли и сложные эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты.
Физические характеристики
Ундециленовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую густую жидкость или твёрдое вещество (в зависимости от температуры в помещении), очень плохо растворимую в воде, но растворимую в некоторых органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 0,912 г/см³, температура плавления +23 °C, температура кипения +275 °C.
Получение
Ундециленовую кислоту получают путем пиролиза рицинолевой кислоты получаемой из касторового масла. Вначале из рицинолевой кислоты получают метиловый эфир, который подвергается крекингу при температуре 500–600 °С с образованием смеси метилового эфира ундециленовой кислоты и гептаналя. Полученный эфир затем отделяют от гептаналя и гидролизируют:
Ундециленовая кислота также встречается в природе; она была обнаружена в значительных количествах в южноазиатском растении Salicornia brachiata.
Использование
В промышленности из ундециленовой кислоты синтезируют 11-аминоундекановую кислоту, которая используется для получения нейлона-11.
Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который используется в парфюмерии. Для этого кислоту сначала превращается в хлорангидрид, что позволяет провести избирательное восстановление.
Ундециленовая кислота оказывает фунгистатическое действие в отношении дерматофитов рода Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum, поэтому является ингредиентом некоторых лекарственных средств для лечения грибковых инфекций кожи, таких как микоз, стригущий лишай, опоясывающий лишай, дерматомикоз. Является компонентом шампуней от перхоти и противогрибковых косметических препаратов, как фунгистатическое средство входит в состав вкладышей зубных протезов. В основе механизма противогрибкового действия лежит подавление морфогенеза — ундециленовая кислота ингибирует образование гифов грибков за счет ингибирования биосинтеза жирных кислот.
Ундециленовая кислота одобрена Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для местного применения и внесена в список разрешенных для использования препаратов.
В научных исследованиях ундециленовая кислота, как α,ω-бифункциональное соединение с концевой двойной связью и карбоксильной группой, иногда используется в качестве связывающего агента. Например, при изготовления биосенсоров на основе кремния, поверхности кремниевых преобразователей связываются с концевой двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновой кислоты доступными для присоединения биомолекул (например, белков).
Опасность
Ундециленовая кислота вызывает серьёзное раздражение кожи и глаз. Опасна для водных организмов с долгосрочными последствиями.
