Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы.
Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, будучи биологически активными, называются в совокупности витамином E.
Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).
История открытия и этиология названия
Альфа-токоферол был выделен Эвансом в 1936 году как биологически активный агент — пищевой фактор фертильности крыс, и он был назван токоферолом от греческих слов τόκος («рождение») и φέρειν («вынашивать», «переносить»), то есть его название обзначает «вынашивать беременность», с окончанием -ol, обозначающим его принадлежность к спиртам.
Биологическая роль
Токоферолы имеют биологическую активность и называются витамином Е. Токотриенолы, которые являются родственными токоферолам соединениями, также обладают активностью витамина Е. Все эти вещества, обладающие витаминной активностью, называют «витамином Е».
Витамин Е — антиоксидант, он предотвращает окисление ненасыщенных липидов и тем самым предохраняет биологические мембраны от разрушения. Благодаря этому витамин е широко применяется в качестве пищевой добавки.
При авитаминозе витамина Е нарушаются функции размножения, функции сосудистой и нервной систем.
Для взрослого человека суточная потребность в витамине Е в пересчета на a-токоферол составляет 10 мг.
В 2021 году исследователи выявили, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определенные апоптотические белки, относящиеся к факторам роста.
Физические свойства
Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе и гексане.
Нахождение в природе
Основной природный источник токоферолов — растительные продукты. Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания, в частности, в хлебе, в зависимости от его сорта, содержание токоферола — 2–4 мг на 100 г продукта, в крупах — 2–9 мг/100 г. Наивысшее содержание токоферолов — в растительных маслах: кукурузное масло содержит 40–80 мг токоферолов на 100 г продукта, подсолнечное — 40–70 мг/100 г, хлопковое — 50–100 мг/100 г.
α-токоферол является основным компонентом витамина Е и в пищевых добавках, и в продуктах европейской диеты, в которой основными его пищевыми источниками являются оливковое и подсолнечное масла, в то время как γ-токоферол является наиболее распространённой формой витамина Е в американской диете из-за более высокого потребления соевого и кукурузного масел.
Структура
В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:
- гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления;
- гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
- ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.
| Форма | Структура |
|---|---|
| α-токоферол |
|
| β-токоферол |
|
| γ-токоферол |
|
| δ-токоферол |
|
| α-токоферол ацетат |
|
Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.