Сквален

Сквален
Общие
Систематическое наименование	2,6,10,15,19,23-​гексаметилтетракоза-​2,6,10,14,18,22-​гексаен
Хим. формула	C30H50
Физические свойства
Молярная масса	410,73 г/моль
Плотность	0,8562 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-75 °C
• кипения	242 (4 мм.рт.ст.) °C
Химические свойства
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	1,4961°
Классификация
Рег. номер CAS	111-02-4
PubChem	638072
Рег. номер EINECS	203-826-1
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI	InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
RTECS	XB6010000
ChEBI	15440
ChemSpider	553635
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.

Физические и химические свойства

Упрощённая версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены:

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

Нахождение в природе

В 1916 году доктором Mutsumaru Tsujimoto сквален впервые обнаружен в печени короткошипой и длиннорылой колючей акуле. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом от 484 до 826 мг/100 г, хлопковом, льняном, амарантовом, аргановом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.

Чтобы удовлетворить растущий спрос на сквален из-за его благотворного воздействия на здоровье человека, ежегодно убивают от трех до шести миллионов глубоководных акул, что представляет серьезную опасность для морских экосистем.

Профессором Казахского университета бизнеса и технологии (Астана) Сүлеймен Ерлан Мэлсұлы впервые обнаружен источник сквалена в пластовой воде крупного нефтяного месторождения Жанаозен, что подтверждается данными хромато-масс-спектрометрии (GC/MS). Годовое производство может достичь 1500 тонн. Профессор Сүлеймен Е. также разработал технологию извлечения сквалена и получил патент Республики Казахстан.

Получение

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Сквален в коммерческих целях получают в основном из жира печени акулы и разных растительных источников. Согласно отчету компании Grand View Research, в 2015 году мировой рынок сквалена оценивался в 111,9 млн долларов и 2 973 тонн. На косметику пришлось 64,2 % от общего дохода на рынке, а на фармацевтические препараты 7,7 %. Сквален на растительной основе, полученный из оливкового масла, амарантового масла, зародышей пшеницы и масла из рисовых отрубей, составил 46,0 % от общего объема в 2015 году, что является крупнейшим сегментом объема сквалена на рынке. Сквален животного происхождения также был заметным сегментом рынка, его стоимость оценивалась в 46,2 миллиона долларов.

Биосинтез

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.

В организме человека сквален синтезируется печенью и выводится в основном через сальные железы. Секреция составляет от 125 до 475 мг/сут.

Биологическая роль

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.

Кожное сало человека содержит 13 % сквалена в качестве одного из основных компонентов. Одной из основных причин повреждения кожи является окисление. Cолнечный свет вызывает процесс перекисного окисления липидов в слое кожи человека, что приводит к ее ухудшению. Сообщалось, что сквален защищает кожу человека от перекисного окисления липидов, вызванного либо воздействием УФ-излучения, либо любым другим окислительным стрессом.

Медицинское значение

Согласно результатам недавних исследований, сквален и сквалан считаются важными веществами для практического и клинического применения с огромным потенциалом в нутрицевтической и фармацевтической промышленности, и в производстве средств личной гигиены.

Сквален обладает антиоксидантной, кардиозащитной и антиканцерогенной активностью, а также противовоспалительными свойствами.

Высокое содержание сквалена в акулах коррелирует с отсутствием раковых заболеваний у этого вида животных. Считается, что сквален частично отвечает за низкий уровень заболеваемости раком в Средиземноморском регионе, где рацион питания людей отличается высоким содержанием оливок.

Сквален может быть эффективным цитопротектором при токсичности, вызванной циклофосфамидом.

Сквален обладает низкой иммуногенностью и все чаще используется в качестве иммунологического адъюванта в вакцинах, включая сезонные и новые вакцины против пандемического гриппа A (H1N1) 2009 года.

Литература

• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.