Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Пропаналь
Пропаналь | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
пропиональдегид, пропионовый альдегид | ||
Традиционные названия | пропаналь | ||
Хим. формула | СН3СН2СHO | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 58,1 г/моль | ||
Плотность | 0,81 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −81 °C | ||
• кипения | 48,8 °C | ||
• вспышки | -30 °C | ||
• самовоспламенения | 207 °C | ||
Пределы взрываемости | 2,6-17,0 % | ||
Давление пара | 31,3 кПа 20°C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 16.7 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3636 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 2.52 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 123-38-6 | ||
PubChem | 527 | ||
Рег. номер EINECS | 204-623-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | UE0350000 | ||
ChEBI | 17153 | ||
Номер ООН | 1275 | ||
ChemSpider | 512 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Пропаналь (пропионовый альдегид, пропиональдегид) — альдегид пропионовой кислоты. Является изомером ацетона.
Содержание
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается со многими органическими растворителями (например, спиртом), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1 % пропаналя). Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0.83
Получение
В промышленности в основном получается гидроформилированием этилена, синтез-газом (смесь угарного газа и водорода) в присутствии родия или карбонила кобальта:
- ,
а также окислением бутан-пропановой фракции:
- .
Может быть также получен путём дегидрирования 1-пропанола на серебряном катализаторе при 400 °C:
- .
Лабораторный способ получения основывается на частичном окислении пропанола-1 бихроматом калия в присутствии серной кислоты. При этом к кипящему пропанолу добавляют раствор бихромата калия в разбавленной серной кислоте. Пары проходят через обратный холодильник установленный под углом 45° и охлаждаемый водой с температурой до 60 °С. Таким образом непрореагировавший пропанол-1 возвращается обратно в реакционный сосуд, а пары пропаналя уносятся. К верху обратного холодильника присоединён нисходящий холодильник, охлаждаемый холодной водой, где конденсируется пропаналь. Выход реакции достигает 50 %.
Также он может быть получен изомеризацией пропиленоксида над силикагелем при 300 °C и гидрированием акролеина:
- .
Применение
В органическом синтезе
Конденсацией с трет-бутиламином получают CH3CH2CH=N-t-Bu, который является трёхатомным билдинг-блоком. Под действием LDA он депротонируется, образуя CH3CHLiCH=N-t-Bu. Это вещество далее контролируемо взаимодействует с альдегидами.
Безопасность
Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает дыхательную систему, паренхиматозные органы, гемопоэз. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу. Раздражает кожу и при длительном контакте вызывает некроз. При попадании в глаза — сильное раздражение, ожоги роговицы. Для крыс при внутрижелудочном введении ЛД50 1410 мг/кг. ПДК р. з. 5 мг/м3; пары, класс опасности 3. ОБУВ а. в. 0,01 мг/м3. ПДК м. р. 0,015 мг/м3.
Горюч. Пределы взрываемости папров в воздухе: 2,6—17,0 об.%.
ПДК в воздухе рабочей зоны — 5 мг/м3 (максимальлно-разовая). А порог восприятия запаха может достигать, например, 240 мг/м3. У части людей порог был значительно выше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию токсичных паров пропиональдегида на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от пропаналя следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Предельные | |
---|---|
Непредельные | |
Ароматические | |
Гетероциклические |