Пиперин

Пиперин
Общие
Систематическое наименование	​(2E,4E)​-​5-​​(2H-​1,3-​бензодиоксол-​5-​ил)​-​1-​​(пиперидин-​1-​ил)​пента-​2,4-​диен-​1-​он
Хим. формула	C17H19NO3
Физические свойства
Состояние	бесцветн. моноклинные кристаллы
Молярная масса	285,35 г/моль
Плотность	1,193 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	129 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	вода: трудно растворим, хлороформ: растворим
Классификация
Рег. номер CAS	94-62-2
PubChem	638024
Рег. номер EINECS	202-348-0
SMILES	C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3
InChI	InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
ChEBI	28821
ChemSpider	553590
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пиперин — C₁₇H₁₉NO₃ — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Основной алкалоид, вызывающий жгучий вкус чёрного перца. Содержание пиперина колеблется от 1—2 % в длинном перце до 5—9 % в чёрном и белом перце. Открыт в 1819 году датским физиком Хансом Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Огюстом Лораном.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120 °C, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию на пиперидин C₅H₁₁N и пипериновую кислоту C₁₂H₁₀O₄ под действием спиртовой щелочи по уравнению

C₁₇H₁₉NO₃ + H₂O = C₅H₁₁N + C₁₂H₁₀O₄,

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C₅H₁₀N−CO−C₁₁H₉O₂. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 году, действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.

См. также

• Капсаицин
• Перец черный (Piper nigrum)

Литература

• Менделеев Д. И., Хардин, Д. А. Пиперин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.