| Метрибузин | |
|---|---|
   | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфанил-1,2,4-триазин-5-он |
| Хим. формула | C8H14N4OS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 214,29 г/моль |
| Плотность | 1,31 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 125-126,2 °C |
| • кипения | при 0,02 гПа 132 °C |
| Давление пара | 0.0000004 мм. рт. ст. (20 °C) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 1,05 г·л−1 при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 21087-64-9 |
| PubChem | 30479 |
| Рег. номер EINECS | 244-209-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XZ2990000 |
| ChEBI | 34846 |
| ChemSpider | 28287 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R22, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S60 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P501
|
| Пиктограммы СГС |
 
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Метрибузин — гербицид из группы триазинонов.
Синтез
Метрибузин можно поэтапно синтезировать через реакцию 3,3-диметил-2 бутанона с сульфурилхлоридом и диметиламином и последующей реакции промежуточного продукта с гидроксидом натрия, затем тиокарбоногидразидом и завершить синтез метилированием при помощи йодметана или бромистого метила.
Характеристики
Метрибузин представляет собой горючее бесцветное твердое вещество с характерным запахом, трудно растворимое в воде. В почве разлагается в течение 1-3 месяцев, но может сохраняться и до года. Малотоксичен для пчел (4-й класс опасности) и других полезных насекомых. В качестве загрязняющего вещества может обнаруживаться в грунтовых водах
Использование
Метрибузин входит в качестве активного ингредиента в состав множества пестицидов. Он используется до и после появления всходов в на таких культурах как картофель, пшеница, томаты, морковь, соя и сахарный тростник. Механизм действия основан на ингибировании работы фотосистемы II. Метрибузин был зарегистрирован в 1973 году в Соединенных Штатах . В июле 1985 года была выставлена стандартная регистрация (PB86-NTIS # 174216). По состоянию на 2011 году в США было использовано почти 1000 тонн этого вещества.
Утверждение
В странах Европейского Союза метрибузин был внесён в список разрешенных активных компонентов средств защиты растений 1 октябрь 2007 года. Разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии.