Лютеин

Лютеин
Общие
Систематическое наименование	β,ε-​каротин-​3,3'-​диол
Традиционные названия	Лютеин
Хим. формула	C40H56O2
Рац. формула	C40H56O2
Физические свойства
Состояние	Желто-оранжевые кристаллы
Молярная масса	568,87 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	180, 177−178
Химические свойства
Растворимость
• в воде	не растворим
Классификация
Рег. номер CAS	127-40-2
PubChem	5281243
Рег. номер EINECS	204-840-0
SMILES	CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2C(=CC(CC2(C)C)O)C)\C)\C
InChI	InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
Кодекс Алиментариус	E161b
ChEBI	28838
ChemSpider	4519703
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Лютеин — пигмент, относящийся к ксантофиллам — группе кислородсодержащих каротиноидов. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть жёлтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. Этим термином в 1837 году шведский химик Берцелиус обозначил жёлтый пигмент, выделенный из опавших осенью жёлтых листьев. Позже под ксантофиллами стали понимать только гидроксилированные каротиноиды. Термин «лютеин» используется с XX века. В животном мире ксантофиллы, в том числе лютеин, встречаются реже (например, в курином желтке).

Молекула лютеина липофильна. Наличие сопряженных двойных связей объясняет светопоглощающие свойства и противоокислительное действие лютеина.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E161b.

Биосинтез лютеина

Лютеин — природный пигмент, относящийся к группе гидроксилированных каротиноидов — ксантофиллов. В отличие от углеводородных каротиноидов, ксантофиллы содержат гидроксильные группы и обладают полярностью. В связи с этим они занимают соответствующие позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряжённых двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:

1. Поглощение сине-фиолетовой части спектра с переходом в синглетное состояние (максимум поглощения — 460нм).
2. Нейтрализация окислителей и свободных радикалов.

В растениях все ксантофиллы нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран. Преимущественно находятся в пластидах. Они поглощают часть солнечного спектра, недоступную хлорофиллу. Также ксантофиллы рассеивают избыточную энергию, выполняя фотозащитную функцию. Кроме того, они нейтрализуют свободные радикалы, интенсивно образующиеся при фотосинтезе. Биосинтез лютеина путём гидроксилирования из α-каротина осуществляется только в растениях, поэтому человек и животные должны получать лютеин с пищей. Схема биосинтеза лютеина у высших растений:

1. Первый этап — это образование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат:
   
2. Четыре геранилгеранилпирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен:
   
3. В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин:
   
4. Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина:
   
5. Ликопинциклаза превращает ликопин в альфа-каротин:
   
6. Альфа-каротин под действием каротингидроксилазы превращается в лютеин:
   

Содержание в организме человека

Организм человека не способен синтезировать лютеин, поэтому поступление лютеина в организм напрямую связано с питанием. Среди всех каротиноидов лютеин обладает самой высокой биодоступностью — почти 80 %. На его усваиваемость наибольшее влияние оказывает наличие липидов в пище. Для усвоения лютеина необходимо потреблять некоторое количество липидов (жиров). Часть пищевого лютеина обычно этерифицирована, поэтому требуется наличие кишечных липаз для его деэтерификации. Лютеин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника. Как полярная молекула, лютеин располагается на поверхности раздела фаз. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток лютеин выходит в составе хиломикрона. В разных тканях лютеин накапливается неодинаково: максимальная его концентрация наблюдается в глазе, особенно в сетчатке (в 10000 раз больше, чем в плазме крови). Это связанно с избирательным поглощением лютеина с помощью ксантофилл-связывающего переносчика. Также в поглощении лютеина глазом играет роль белок тубулин.

Внутри глаза лютеин (и его изомер — зеаксантин) также распределён неравномерно: в жёлтом пятне сетчатки содержится до 70 % лютеина и зеаксантина от их общего содержания в глазу. Помимо сетчатки и подстилающего пигментного эпителия, они обнаруживаются в сосудистой оболочке глаза, радужке, хрусталике и в цилиарном теле. Их концентрация экспоненциально убывает от центра сетчатки к её периферии. Показано, что около 50 % этих пигментов сетчатки сосредоточено в её центральной зоне с угловыми размерами от 0,25 до 2,00 °. По биохимическим данным, концентрация макулярных пигментов в центральной зоне (1,5^1 мм) почти в 3 раза выше, чем в периферических зонах сетчатки человека.

В настоящее время предполагается, что макулярный пигмент с его максимумом поглощения при 460 нм (синяя область) выполняет несколько функций. Среди них — снижение влияния хроматической аберрации глаза за счёт снижения интенсивности синего аберрационного «ареола» при аккомодации глаза в области максимальной средней чувствительности (550 нм) и повышение тем самым остроты зрения, а также противоокислительная — сочетание высокого парциального давления кислорода в сетчатке (до 70 мм рт. ст.) и наличия чувствительнык к фотоокислению полиненасыщенных жирных кислот мембран создаёт предпосылки к развитию окислительного стресса, и высокая концентрация липофильных ксантофиллов, обладающих антиоксидантными свойствами, предотвращает окислительное повреждение клеток.

Источники лютеина

Человек получает лютеин из пищи, в основном растительного происхождения. Кроме того, источниками этого каротиноида могут являться лютеинсодержащие биологически активные добавки и лекарственные препараты.

Содержание лютеина в продуктах питания

На основании базы данных USDA:

Рекомендуемый уровень потребления

Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки. Для профилактики заболеваний глаз (например, дистрофии сетчатки) необходимо принимать как минимум 2 мг лютеина, а суточная доза для профилактики ВМД в группе риска — не менее 6,0 мг (рекомендация российского Экспертного совета по ВМД, 2009).

Интересно, что западная диета обычно обеспечивает потребление от 1 до 2мг/сут. А вот у чернокожих американцев диета обычно содержит лютеина около 3мг/сут. При этом в США представления о нормах потребления лютеина намного меньше, чем в России: всего 0.8-1 мг/сутки.

Согласно экспериментальным данным, приём лютеина в виде добавки в количестве 8 мг/сут приводит к росту его концентрации в плазме в пять раз. А 30 мг/сут — в 10 раз. При этом в тканях (в глазах) лютеин начинает накапливаться через 20-30 суток после начала приёма.

Значение лютеина для зрения

Лютеин (и его изомер — зеаксантин) играет большую роль в физиологии зрения. Как компонент зрительных пигментов лютеин впервые описан в 1985 году.

У него две основные функции:

1. Увеличение остроты зрения за счёт уменьшения хроматических аберраций, то есть фильтрование зрительно-неэффективной части спектра до её попадания на фоторецепторы (устранение «аберрационного ореола»). Это обеспечивает большую чёткость зрения, способность различать мелочи.
2. Фотопротекция. Уменьшается поток наиболее агрессивной части видимого спектра — сине-фиолетовой, которая отвечает диапазону поглощения лютеина. Также лютеин обеспечивает защиту от свободных радикалов, образующихся на прямом свету. Уменьшение такой защиты приводит к дегенерации сетчатки и постепенной потере зрения.

Если первое свойство предсказано теоретически и подтверждено только на моделях, то второе (защитное) свойство многократно показано на людях. Так, установлено, что люди с пониженным содержанием лютеина намного чаще страдают от макулярной дегенерации. Употребление диеты, богатой лютеином, позволяет сократить риск дегененерации сетчатки. Играя роль светофильтра, лютеин предотвращает помутнение хрусталика и разрушение сетчатки. Диета, богатая лютеином, позволяет достоверно дольше сохранить хрусталик от помутнения.

Также лютеин уменьшает образование и накопление пигмента липофусцина, который обусловливает развитие возрастной дистрофии сетчатки. Накопление пигмента липофусцина является важным фактором старения сетчатки. Помимо «засорения» оптических поверхностей, липофусцин выделяет свободные радикалы под действием синего света. Лютеин снижает скорость образования липофусцина. Механизм этого явления до конца не ясен, возможно, в его основе лежит антиоксидантный эффект. Кроме того, лютеин снижает токсичность липофусцина за счёт фильтрации агрессивного синего света.

Содержание лютеина в макулярной области сетчатки с возрастом уменьшается, что считается одним из основных факторов, вызывающих развитие дегенеративных процессов в сетчатке. Чем выше плотность лютеина в сетчатке, тем ниже риск её повреждения. Снижение защитной функции сетчатки из-за недостатка лютеина в пище приводит к дистрофии пигментного слоя сетчатки (макулодистрофии), а в итоге — к полной потере зрения. На сегодняшний день это самая распространённая причина слепоты у людей старше 60 лет. Увеличение приёма лютеина с пищей или в виде добавок — это действенный способ увеличить его концентрацию в сыворотке крови, что во многих случаях приводит к увеличению плотности макулярного пигмента.

Кроме того, имеются исследования, показывающие положительное влияние лютеина на течение глаукомной оптической нейропатии (ГОН) при повышенном внутриглазном давлении (ВГД).

Значение лютеина для детского зрения

Несмотря на то, что лютеин не вырабатывается в организме животных и человека, в нормальной диете грудного ребёнка он присутствует с самого рождения. Это объясняется тем, что лютеин в достаточно больших концентрациях содержится в грудном молоке. Согласно одному крупному международному исследованию совместная концентрация лютеина и зеаксантина в грудном молоке колебалась (в зависимости от страны) в диапазоне 26—77 мкмоль/л, а в некоторых странах (Чили, Китае, Японии и Филиппинах) их содержание даже превышало содержание другого известного антиоксиданта — бета-каротина (причём в Филиппинах и Китае — более чем в полтора раза).

Ребёнок сразу после рождения сталкивается с новым для него стрессом — мощным потоком дневного света, который, проходя через естественную оптическую систему (роговицу и хрусталик), концентрируется и фокусируется на сетчатке глаза в области жёлтого пятна. При отсутствии естественных средств защиты концентрированный пучок света неизбежно начнёт приводить к повреждению сетчатки. К настоящему времени проведены исследования на молодых приматах, в которых было продемонстрированы защитные свойства лютеина, вводившегося в диету с самого раннего возраста. В одном исследовании у нескольких приматов, которых с самого рождения держали на диете без лютеина и зеаксантина, сетчатка была облучена маломощным лазером с частотой волны в синем спектре (476 нм), после чего на срок 22—28 недель в их диету был добавлен лютеин, и эксперимент был повторён. Было обнаружено, что степень повреждения центральной ямки жёлтого пятна сетчатки после лютеина была значимо меньше, чем до него.

Другое исследование, проведённое на макаках, показало, что животные выращенные с рождения на диете, лишённой лютеина и зеаксантина, имели структурные изменения в плотности клеток пигментного эпителия сетчатки, которые в некоторой степени подвергались неопределённой по биологической значимости модификации с возникновением асимметрии в профиле клеток пигментного эпителия сетчатки, если начало использования лютеина было отодвинуто на более поздний возраст (7–17 лет). Авторы публикации заключают: «Ксантофиллы и омега-3 жирные кислоты необходимы для развития и/или поддержания нормального распределения клеток пигментного эпителия сетчатки».

Избыточное повреждающее действие синего света на сетчатку глаза у младенцев связывают с относительно большей прозрачностью их хрусталика. Со временем при окислении белков хрусталика он “желтеет” и начинает пропускать меньше коротковолнового света.

Исследования показывают, что введение лютеина новорожденным сопровождается положительными эффектами в отношении защиты от окислительного стресса. Например, при использовании лютеина в период 12—36 часов после рождения антиоксидантная способность крови новорожденного значимо увеличивается.

До последнего времени в состав детских смесей лютеин дополнительно не включался. И его содержание в них было весьма низким. Но в последнее время в продаже имеются смеси обогащённые лютеином, которые приближены по этому компоненту к грудному молоку.

Несмотря на наличие данных по введению лютеина в составе смесей в дозах 200 мкг/л и более, EFSA (Европейское управление по безопасности пищевых продуктов) приводит данные, что 100 мкг/л (то есть 10 мкг в 100 мл) может быть достаточно для достижения концентраций лютеина в крови, близких к таковым у детей на грудном вскармливании.

Исследования показали, что у младенцев находящихся на грудном вскармливании, концентрация лютеина в крови после родов повышается, а на искусственном вскармливании смесью без добавления лютеина — сильно снижается уже к 1-му месяцу жизни. Напротив, при использовании смеси, содержащей адекватные количества лютеина, его концентрация в крови младенца повышается в пропорциях, сходных с таковыми у детей на естественном вскармливании.

Использование

Лютеин зарегистрирован в качестве разрешённой пищевой добавки к пище с номером E161b (относится к пищевым красителям). Лютеин используется в фармацевтической и косметической промышленности, для обогащения пищевых изделий, входит в состав кормов для животных и рыб.

В 2004 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) лютеина в качестве пищевой добавки в количестве 2 мг/кг массы тела. В 2010 году, проводя пересмотр безопасности лютеина, Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) установило ДСП в количестве 1 мг/кг массы тела.

Лютеин также входит в состав биологически активных добавок и некоторых безрецептурных лекарственных препаратов.

Ссылки

• Lutein (нем.) (недоступная ссылка — история). Дата обращения: 16 сентября 2009. Архивировано 7 апреля 2012 года.