|
Крезолы
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
|
о:
м:
п:
| |||||
|
о:
м:
п:
| |||||
| Изомеры | |||||
| |||||
|
Общие
| |||||
| Систематическое наименование |
о: 2-метилфенол
м: 3-метилфенол
п: 4-метилфенол
|
||||
| Традиционные названия |
о: орто-крезол
м: мета-крезол
п: пара-крезол
|
||||
| Хим. формула | C7H8O | ||||
|
Физические свойства
| |||||
| Молярная масса | 108,14 г/моль | ||||
| Плотность |
о: 1,05 г/см³
м: 1,03 г/см³
п: 1,02 г/см³
|
||||
|
Термические свойства
| |||||
| Т. плав. |
о: 29,8 ℃
м: 11,8 ℃
п: 35,5 ℃
|
||||
| Т. кип. |
о: 191 ℃
м: 202 ℃
п: 201,9 ℃
|
||||
|
Химические свойства
| |||||
| Растворимость в воде |
о: 2,5 г/100 мл
м: 2,4 г/100 мл
п: 1,9 г/100 мл
|
||||
|
Структура
| |||||
| Дипольный момент |
о: 1,35 Д
м: 1,61 Д
п: 1,58 Д
|
||||
|
Классификация
| |||||
| Номер CAS | 1319-77-3 | ||||
| Номер EINECS | 215-293-2 | ||||
| ChEBI | 25399 | ||||
| DrugBank | DB11143 | ||||
|
о: Oc1c (C)cccc1
м: Oc1cc (C)ccc1
п: Oc1ccc (C)cc1
| |||||
|
Безопасность
| |||||
| R-фразы | R24/25, R34 | ||||
| S-фразы | S36/37/39, S45 | ||||
| Пиктограммы СГС |
 
|
||||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |||||
Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) — Существуют орто-, мета- и пара-изомеры — бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы — слабые кислоты.
Химические свойства
Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.
Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол — зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол — темно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.
Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом.
Применение
Используются в качестве растворителей или промежуточных веществ при органическом синтезе.
Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов.
Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций. Входят в состав препаратов «Ферезол» (трикрезол) и «Веррукацид» (метакрезол), которые применяются как местнонекротизирующее и мумифицирующее средство при удалении папиллом и некоторых других новообразований кожи.
Воздействие на организм
Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту.
Пар крезолов проникает в организм через лёгкие. Жидкие крезолы могут попадать в организм через желудочный тракт, слизистые оболочки, кожу. После попадания в организм крезолы распределяются в тканях и органах, в которых их можно выявить через 12—14 часов после всасывания. Действие крезолов на организм подобно действию фенола. Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее, чем у фенолов.