Катин (соединение)

Катин
Общие
Систематическое наименование	​(1S,2S)​-​2-​амино-​1-​фенилпропан-​1-​ол
Традиционные названия	катин, D-(+)-норпсевдоэфедрин,
Хим. формула	C9H13NO
Рац. формула	C9H13NO
Физические свойства
Молярная масса	151,20562 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	77-78 °C
Химические свойства
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	+32,2°
Классификация
Рег. номер CAS	492-39-7
PubChem	441457
Рег. номер EINECS	207-754-1
SMILES	C[C@@H]([C@H](C1=CC=CC=C1)O)N
InChI	InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1 DLNKOYKMWOXYQA-IONNQARKSA-N
ChEBI	4109
ChemSpider	390189
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Катин (D-норпсевдоэфедрин) — алкалоид, производное фенилэтиламина. Содержится в листьях ката, обладает слабым стимулирующим эффектом. При этом основным действующим веществом ката является не катин, а катинон.

Является стереоизомером фенилпропаноламина (норэфедрина). Все стереоизомеры катина как вещества, внесённого в список I "Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров", являются запрещёнными к обороту на территории РФ.

Биосинтез

Биогенетическим предшественником катина является аминокислота фенилаланин. Непосредственно катин синтезируется путём восстановления карбонильной группы катинона.

Правовой статус

Катин внесён в Список III Конвенции по психотропным веществам. В России он внесён как психоактивное вещество в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Литература

• Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — С. 383-384. — 515 с. — ISBN 0471496405.
• PubChem: Phenylpropanolamine (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года.
• Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем  (рус.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года.
• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 673. — 859 с.