Какодиловая, или диметиларсиновая кислота — соединение мышьяка, производное мышьяковой кислоты. Производные какодиловой кислоты, какодилаты, часто используются в качестве гербицидов. Например, «Агент Блю», один из первых гербицидов, использовавшихся во время войны во Вьетнаме, представлял собой смесь какодиловой кислоты и её натриевой соли и использовался для уничтожения посевов риса.

История

Наиболее ранние исследования какодилов провёл Роберт Бунзен в Марбургском университете. Сам Бунзен так писал об этих соединениях: «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, вплоть до головокружения и бесчувствия… Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается чёрным налётом, даже если отсутствуют дальнейшие негативные последствия». Его работы в этой области привели к более глубокому пониманию природы метилового радикала.

Окись какодила, ((СН₃)₂Аs)₂O, стала первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.

Какодиловая кислота и её соли использовались для создания гербицидов множеством производителей и продавались под многочисленными брендами. APC Holdings Corp. продавали какодиловую кислота и её соли под фирменным наименованием Phytar. Разновидность использовавшаяся во Вьетнаме (Агент Блю) называлась Phytar 560G.

Свойства

Какодиловая кислота представляет собой горючее, белое, гигроскопичное твёрдое вещество без запаха, очень хорошо растворимое в воде. Водный раствор проявляет кислотные свойства.

Применение

Какодилат натрия часто используется для приготовления буферных растворов при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии. Применяют также натриевую соль какодиловой кислоты при кристаллизации белка в качестве буферного раствора с рН в диапазоне от 5,0 до 7,4.

Какодиловая кислота также используется в качестве неселективного гербицида для борьбы с сорняками на неокультуренных землях, для дефолиации и высыхание хлопковых культур до сбора урожая и уничтожения нежелательных деревьев путем инъекции. В Европейском Союзе и в Швейцарии это вещество запрещено к использованию в качестве компонента гербицидов.

Синтез и реакции

В 18 веке было известно, что совмещая As₂О₃ и четыре эквивалента ацетата калия (СН₃COOK) можно получить так называемую «кадетскую дымящую жидкость», которая содержала окись какодила ((СН₃)₂Аs)₂О и какодил ((СН₃)₂Аs)₂.

Какодиловую кислоту можно восстановить до производных диметиларсина (III), которые являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза других органических соединений мышьяка:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+2Zn+4HCl\rightarrow (CH_{3})_{2}AsH+2ZnCl_{2}+2H_{2}O}}

{\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+SO_{2}+HI\rightarrow (CH_{3})_{2}AsI+H_{2}SO_{4}}}

Влияние на здоровье

Какодиловая кислота чрезвычайно токсична при попадании внутрь, вдыхании или контакте с кожей. На грызунах было показано, что она является тератогеном, часто вызывает расщепление нёба и фетальную смертность при высоких дозах. Было показаны, что она проявляет генотоксические свойства в клетках человека, вызывает апоптоз клеток, а также снижает скорость синтеза ДНК и приводит к укорочению её нитей. Не являясь сильным канцерогеном, какодиловая кислота усиливает действие других канцерогенов в таких органах, как почки и печень.