| Диазометан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | Диазометан | ||
| Хим. формула | CH2N2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | газ жёлтого цвета с неприятным запахом | ||
| Молярная масса | 42.04 г/моль | ||
| Энергия ионизации | 9 ± 0 эВ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -145 °C | ||
| • кипения | -23 °C | ||
| Давление пара | 1 ± 1 атм | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 334-88-3 | ||
| PubChem | 9550 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-382-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PA7000000 | ||
| ChEBI | 73716 | ||
| ChemSpider | 9176 | ||
| Безопасность | |||
| Токсичность | токсичен | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Диазометáн — соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:
В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.
Получение
- Наиболее удобным лабораторным способом является действие 30 % щёлочи на бис(N-метил-N-нитрозоамид) фталевой кислоты:
- Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании:
Химические свойства
Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса:
- При пиролизе диазометана образуется карбен CH2: — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи:
1. Первый этап — образование карбена:
CH2=N=N → CH2: + N2 (пиролиз или фотолиз диазометана)
2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:
- При протонировании диазометана образуется метилдиазоний-катион:
Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования:
R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2
R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2
Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов (реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека):
- Важнейшей является реакция Арндта — Эйстерта — превращение карбоновой кислоты в её ближайший гомолог с использованием диазометана:
Безопасность
Диазометан токсичен при вдыхании, а также при контакте с глазами и кожей. Симптомы отравления включают дискомфорт в груди, головную боль, слабость, в тяжелых случаях — коллапс. Симптомы могут проявляться не сразу. Описаны случаи смертельных отравлений. Как и другие алкилирующие агенты, диазометан может проявлять канцерогенные свойства, однако обычно их перекрывает острая токсичность диазометана.
CH2N2 способен детонировать при контакте с острыми гранями твёрдых предметов, в частности, с трещинами в стекле и со шлифованными поверхностями. По той же причине, для осушения эфирного раствора CH2N2 рекомендуется использовать гранулированный KOH. Приготовление растворов диазометана следует проводить, используя защитный экран.